diethyl 1-methyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 86397-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 1-methyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-methyl-2,5-diphenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 86397-87-7
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: SNSMWQPJSQPMCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-methyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 、 氢化铝锂 生成 [4-(Hydroxymethyl)-1-methyl-2,5-diphenylpyrrol-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  ANDERSON W. K.; HEIDER A. R., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2392-2395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(methylamino)-3-phenylacrylate 在 sodium acetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到diethyl 1-methyl-2,5-diphenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化环化：由烯胺合成多取代的吡咯

  摘要：

  通过在温和条件下烯胺的电化学氧化环化反应合成了多种多取代的吡咯。通过避免使用金属催化剂和氧化剂，该方法比其他合成方案更环保，原子经济。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001484

文献信息

• Tandem Synthesis of Tetrasubstituted <i>N</i> H Pyrroles from Simple Nitriles
  作者：Hyeongsu Kim、Zi Xuan、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1002/asia.202100860

  日期：2021.11.2

  A facile tandem one-pot method for the synthesis of tetrasubstituted NH pyrroles from readily available aryl nitriles is presented, involving oxidative dimerization of the zinc bromide complexes of β-enaminoesters using an oxidant without any extra reagents.

  提出了一种从容易获得的芳基腈合成四取代N H 吡咯的简便串联一锅法，涉及使用氧化剂对β-烯氨基酯的溴化锌配合物进行氧化二聚，无需任何额外试剂。
• Oxidation of enamine-esters with lead tetra-acetate—part 3
  作者：Mohamed A. Sukari、John M. Vernon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91855-1

  日期：1983.1

  Oxidation of β-ammocinnamates and β-aminocrotonates with lead tetra-acetate gives fully substituted pyrrole-3,4-diesters.

  用四乙酸铅氧化β-氨基肉桂酸酯和β-氨基巴豆酸酯可得到完全取代的吡咯3,4-二酯。
• HYPERVALENT IODINE IN SYNTHESIS. 62: A TANDEM DIMERIZATION-CYCLOCONDENSATION OF ENAMINE-ESTERS WITH [BIS(TRIFLUOROACETOXY)-IODO]BENZENE: A METHOD OF SYNTHESIS OF HIGHLY SUBSTITUTED PYRROLES
  作者：Peng-Fei Zhang、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1081/scc-100103979

  日期：2001.1

  A tandem dimerization-cyclocondensation of enamine-esters with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene( BTI) provides an effective method for synthesis of highly substituted pyrroles.