2-methyl-4-(adamantane-2'-spiro)-oxazolin-5-one | 198492-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(adamantane-2'-spiro)-oxazolin-5-one
• 英文别名: 2-Methylspiro[1,3-oxazole-4,2'-adamantane]-5-one
• CAS: 198492-70-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: AMXKZZWWGOYKEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  320.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(adamantane-2'-spiro)-oxazolin-5-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-乙酰基氨基金刚烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于流动的2-氨基金刚烷-2-羧酸合成

  摘要：

  描述了用于制备2-氨基金刚烷-2-羧酸（1）的新的，高产率，可扩展和安全的方法的开发。据报道，由于其独特的理化特性，这种双功能的非手性氨基酸具有作为转运介质的有趣的生物活性。我们在此报告了各种中观反应器流动装置的使用，以通过简化使用几种潜在危险试剂组合和反应条件的处理要求来加速该分子的实验室规模的合成。

  DOI：

  10.1021/op300084z
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-2-ethynyladamantane 在 臭氧 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 125.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.78h， 生成 2-methyl-4-(adamantane-2'-spiro)-oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于流动的2-氨基金刚烷-2-羧酸合成

  摘要：

  描述了用于制备2-氨基金刚烷-2-羧酸（1）的新的，高产率，可扩展和安全的方法的开发。据报道，由于其独特的理化特性，这种双功能的非手性氨基酸具有作为转运介质的有趣的生物活性。我们在此报告了各种中观反应器流动装置的使用，以通过简化使用几种潜在危险试剂组合和反应条件的处理要求来加速该分子的实验室规模的合成。

  DOI：

  10.1021/op300084z

文献信息

• Adamantyl amino acid as γ-turn inducer for peptide
  作者：Yasuhisa Kuroda、Hiroshi Ueda、Hiroshi Nozawa、Hisanobu Ogoshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10101-0

  日期：1997.11

  spectroscopically. Comparison of 1H NMR, IR spectra and H-D exchange rate of the amide protons reveals that 2-amino-2-carboxyadamantane induces the high population of γ-turn conformation in the room temperature region and may be utilized as a promising γ-turn inducer for synthetic peptides.

  用光谱法研究了具有不同体积和/或氨基酸刚度的六个肽模拟物的结构。酰胺质子的1 H NMR，IR光谱和HD交换速率的比较表明，2-氨基-2-羧基金刚烷在室温范围内诱导大量的γ-转角构象，并可被用作有前途的γ-转角诱导剂。用于合成肽。
• A Systems Approach towards an Intelligent and Self‐Controlling Platform for Integrated Continuous Reaction Sequences
  作者：Richard J. Ingham、Claudio Battilocchio、Daniel E. Fitzpatrick、Eric Sliwinski、Joel M. Hawkins、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201409356

  日期：2015.1.2

  Performing reactions in flow can offer major advantages over batch methods. However, laboratory flow chemistry processes are currently often limited to single steps or short sequences due to the complexity involved with operating a multi‐step process. Using new modular components for downstream processing, coupled with control technologies, more advanced multi‐step flow sequences can be realized. These

  与分批方法相比，在流动中进行反应可提供主要优势。但是，由于操作多步过程涉及的复杂性，当前实验室流化学过程通常仅限于单个步骤或短序列。使用新的模块化组件进行下游处理，再加上控制技术，可以实现更高级的多步流序列。这些工具适用于2-氨基金刚烷-2-羧酸的合成。开发了一个包含三个化学步骤和三个后处理步骤的系统，该系统具有足够的自治性和自我调节能力，可以由一个操作员进行管理。