1-(4-bromophenyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose | 179762-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-4-(4-bromophenyl)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 179762-64-2
• 化学式: C₃₀H₃₅BrO₅Si
• 分子量: 583.594
• InChiKey: DGRYRKSSUQLEHV-IPJMGJIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,5S,7R,8R)-5-(4-bromophenyl)-7-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3,8-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  卤代WNA衍生物对非自然型三元组中识别序列扩展的序列依赖性的影响

  摘要：

  形成三链体的寡核苷酸（TFO）是序列特异性的DNA结合剂，但由于嘌呤区中嘧啶碱基的中断，它们的目标双链体仅限于高嘌呤/高嘧啶序列。尽管进行了广泛的研究，但这个问题尚未完全解决。最近，我们开发了一种双环系统作为核苷类似物（WNA，W形核苷类似物）的新型支架，并确定了两种有用的化合物WNA-βT（2）和WNA-βC（5），分别在TA和CG中断位点形成高度稳定和选择性的三链体。但是，随后的研究表明，使用WNA形成三链体取决于TFO的相邻碱基。在这项研究中，我们合成了具有卤代识别碱基或苯环的新型WNA衍生物，并评估了修饰对三链体稳定性和选择性的影响。已经发现的是，WNA-βT类似物保持-5-卤代嘧啶碱基（WNA-β溴U（3）和WNA-β ˚F U（4））表现出高的CG-选择性。在另一方面，将具有溴取代的苯环的WNA-βT衍生物（米BR-WNA-βT（10）和ø BR-WNA-βT（11））已显示高

  DOI：

  10.1021/jo052413u
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(4-bromophenyl)-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-1- C-（对苯胺）-β-D-呋喃核糖的合成及其并入锤头状核酶

  摘要：

  对苯胺C-核呋喃糖苷11由1溴-4-硫代苯（1）和D-ribono-1,4-lactone 2分5步制备。三步衍生化11生成3'-O-亚磷酰胺14，使用固相亚磷酰胺方法将其掺入核酶中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01576-6

文献信息

• Matulic-Adamic, Jasenka; Karpeisky, Alexander M.; Gonzales, Carolyn, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S271 - S275
  作者：Matulic-Adamic, Jasenka、Karpeisky, Alexander M.、Gonzales, Carolyn、Burgin, Alex B.、Usman, Nassim、et al.

  DOI：——

  日期：——