4-(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-吡唑-5-胺 | 111852-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-吡唑-5-胺
• 英文名称: 4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-1H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine
• CAS: 111852-27-8
• 化学式: C₁₀H₉N₅
• 分子量: 199.215
• InChiKey: BNBKZIMPRGCPAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 4-(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-吡唑-5-胺 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(benzimidazol-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成和生物学评估：发现JAK1 JH2假激酶和VPS34的选择性抑制剂。

  摘要：

  通过微波辅助方法制备了一系列新颖的3,6-二取代或3-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶，该方法以良好的收率（20-93％ave）产生了广泛的衍生物。 = 59％）。简单的合成方法包括依次用DMF-二甲基乙缩醛（120°C，20分钟）处理市售的乙腈衍生物，然后用NH2NH2·HBr（120°C，20分钟）和1,1,3,3-处理四甲氧基丙烷或2-芳基取代的丙二醛（120°C，20分钟）。在体外筛选化合物针对MCF7乳腺癌和/或A2780卵巢癌细胞系的抗有丝分裂活性。活性最高的化合物的EC50值为0.5至4.3μM，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126813
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以67%的产率得到4-(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Takagi, Kaname; Aotsuka, Tomoji; Morita, Hikari, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1443 - 1449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazolylbenzothiazole derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20060247210A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Pharmaceutical pyrazolybenzothiazole compositions of formula (1) are provided. The compositions may be pharmaceutically acceptable salts. R 1 , R 2 and R 3 at each occurrence are independently selected from amino, aminosulfinyl, aminosulfonyl, aryl, azido, halogen, heteroalkyl, heteroaryl, hydrazinyl, hydrocarbyl, hydrogen, hydroxyl, nitro, nitroso, phosphate, phosphinate, phosphonate, phosphonium, phosphorothioate, phosphoryl, sulfamoyl, sulfate, sulfinic acid, sulfonamido, sulfonate, sulfonic acid, sulfonyl, sulfoxido, thiol, thioureido, and ureido, and R 4 is selected from hydrogen, heteroalkyl, heteroaryl, and hydrocarbyl.

  提供了公式（1）的药用吡唑基苯并噻唑类化合物。这些化合物可以是药用可接受的盐。每次出现的R1，R2和R3均独立地从氨基，氨基亚磺酰基，氨基磺酰基，芳基，偶氮基，卤素，杂基烷基，杂环基，肼基，烃基，氢，羟基，硝基，亚硝基，磷酸盐，磷酸酯，膦酸盐，膦酸铵，磷代硫酸盐，磷酰基，磺酰胺基，硫酸盐，亚磺酸，磺酸，磺酰基，亚磺酰基，硫醇基，硫脲基和脲基中独立选择，而R4从氢，杂基烷基，杂环基和烃基中选择。
• HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF GSK-3
  申请人：Harbeson L. Scott

  公开号：US20070270420A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The present invention relates to compounds of formula I useful as inhibitors of GSK-3 and Lck protein kinases. The present invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders, such as diabetes, Alzheimer's disease, and transplant rejection.

  本发明涉及一种公式I的化合物，其可用作GSK-3和Lck蛋白激酶的抑制剂。本发明还提供了包含该发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗和预防各种疾病的方法，例如糖尿病、阿尔茨海默病和移植排斥反应。
• PYRAZOLYLBENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20110178126A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention have use as therapeutic agents, e.g., they demonstrate anti-proliferative, anti-inflammatory, anti-angiogenic, anti-migration activities. In one embodiment of the invention, formulations of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical formulations are useful in the treatment of, e.g., anti-inflammatory, renal, and hyperproliferative disorders. The compounds of the invention are pyrazolylbenzothiazole derivatives of the following formula (1) wherein X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明提供了制药组合物和化合物。该发明的化合物可用作治疗剂，例如，它们表现出抗增殖、抗炎、抗血管生成、抗迁移活性。在本发明的一种实施例中，提供了与生理可接受载体结合的化合物配方。制药配方在治疗抗炎、肾脏和高增殖性疾病方面是有用的。本发明的化合物是以下式(1)的吡唑基苯并噻唑衍生物，其中X、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• Heteroaryl compounds useful as inhibitors of GSK-3
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2322521A1

  公开（公告）日：2011-05-18

  The present invention relates to compounds of formula I useful as inhibitors of GSK-3 and Lck protein kinases. The present invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders, such as diabetes, Alzheimer's disease, and transplant rejection.

  本发明涉及可用作 GSK-3 和 Lck 蛋白激酶抑制剂的式 I 化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及利用这些组合物治疗和预防各种疾病（如糖尿病、阿尔茨海默病和移植排斥反应）的方法。
• US7847101B2
  申请人：——

  公开号：US7847101B2

  公开（公告）日：2010-12-07