(2R,3S)-3-(tert-butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)-2H-benzo[d][1,3]oxaphosphole 3-oxide | 1542795-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(tert-butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)-2H-benzo[d][1,3]oxaphosphole 3-oxide
• 英文别名: (2R,3S)-3-tert-butyl-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-pyridin-2-yl-2H-1,3lambda5-benzoxaphosphole 3-oxide；(2R,3S)-3-tert-butyl-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-pyridin-2-yl-2H-1,3λ5-benzoxaphosphole 3-oxide
• CAS: 1542795-98-1
• 化学式: C₂₄H₂₆NO₄P
• 分子量: 423.448
• InChiKey: XSUHBAGFEPBFBL-DJUQAAIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)-2H-benzo[d][1,3]oxaphosphole 3-oxide 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到2-[(2R,3R)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-3-(1,1-二甲基乙基)-2,3-二氢-1,3-苯并氧杂磷杂戊环-2-基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-二氢苯并恶唑磷配体的合成及其在未官能化烯烃不对称加氢中的应用

  摘要：

  提出了富电子的2-取代的6-（苯磺酰基）吡啶的合成。通过相应的磺酰基吡啶的非对映选择性的S N Ar取代，设计和合成了一系列空气稳定的，可调节的P-手性吡啶基-二氢苯并恶唑磷配体。该配体已成功应用于具有良好对映选择性的Ir催化未官能化烯烃的不对称氢化反应。

  DOI：

  10.1021/jo4024864
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 在 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S)-3-(tert-butyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-(pyridin-2-yl)-2H-benzo[d][1,3]oxaphosphole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-二氢苯并恶唑磷配体的合成及其在未官能化烯烃不对称加氢中的应用

  摘要：

  提出了富电子的2-取代的6-（苯磺酰基）吡啶的合成。通过相应的磺酰基吡啶的非对映选择性的S N Ar取代，设计和合成了一系列空气稳定的，可调节的P-手性吡啶基-二氢苯并恶唑磷配体。该配体已成功应用于具有良好对映选择性的Ir催化未官能化烯烃的不对称氢化反应。

  DOI：

  10.1021/jo4024864

文献信息

• NOVEL CHIRAL NITROGEN-PHOSPHORUS LIGANDS AND THEIR USE FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION OF ALKENES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3019509B1

  公开（公告）日：2019-09-11
• US8946418B1
  申请人：——

  公开号：US8946418B1

  公开（公告）日：2015-02-03