[(8aR)-3,3-dimethyl-1,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-[1-(cyclohexylmethyl)-7-methoxyindol-3-yl]methanone | 1261569-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(8aR)-3,3-dimethyl-1,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-[1-(cyclohexylmethyl)-7-methoxyindol-3-yl]methanone
• CAS: 1261569-17-8
• 化学式: C₂₆H₃₇N₃O₂
• 分子量: 423.599
• InChiKey: SLPGSWIEEUBPDH-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 N-cyclohexylmethyl-7-methoxyindole 、 (8aR)-3,3-dimethyl-2,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine 在 三乙胺 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(8aR)-3,3-dimethyl-1,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-[1-(cyclohexylmethyl)-7-methoxyindol-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和吲哚-3-羧酰胺双环哌嗪类似物作为新型大麻素CB1受体激动剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  合成双环哌嗪衍生物作为N-烷基哌嗪的构象约束类似物，发现其为有效的CB1受体激动剂。CB1受体激动剂活性取决于双环系统手性中心的绝对构型。尽管构象约束不能保护化合物免受N-去烷基化作用的代谢，但发现一些双环类似物比不受约束的先导化合物更有效。化合物8b在体内显示出有效的抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.061

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationship study of bicyclic piperazine analogs of indole-3-carboxamides as novel cannabinoid CB1 receptor agonists
  作者：Elizabeth M. Moir、Kazuya Yoshiizumi、Jim Cairns、Phillip Cowley、Morag Ferguson、Fiona Jeremiah、Takao Kiyoi、Richard Morphy、Jason Tierney、Grant Wishart、Mark York、James Baker、Jean E. Cottney、Andrea K. Houghton、Petula McPhail、Andrew Osprey、Glenn Walker、Julia M. Adam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.061

  日期：2010.12

  Bicyclic piperazine derivatives were synthesized as conformationally constrained analogs of N-alkyl piperazines and were found to be potent CB1 receptor agonists. The CB1 receptor agonist activity was dependent upon the absolute configuration of the chiral center of the bicyclic ring system. Although the conformational constraint did not protect the compounds from metabolism by N-dealkylation, several

  合成双环哌嗪衍生物作为N-烷基哌嗪的构象约束类似物，发现其为有效的CB1受体激动剂。CB1受体激动剂活性取决于双环系统手性中心的绝对构型。尽管构象约束不能保护化合物免受N-去烷基化作用的代谢，但发现一些双环类似物比不受约束的先导化合物更有效。化合物8b在体内显示出有效的抗伤害感受活性。