methyl (1S,4R,6S,7Z,14S,18R)-18-acetyloxy-14-(cyclopentyloxycarbonylamino)-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carboxylate | 928760-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,4R,6S,7Z,14S,18R)-18-acetyloxy-14-(cyclopentyloxycarbonylamino)-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carboxylate
• CAS: 928760-38-7
• 化学式: C₂₇H₃₉N₃O₈
• 分子量: 533.622
• InChiKey: VZCDRKOBZJHEKU-IXIZXWHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4R,6S,7Z,14S,18R)-18-acetyloxy-14-(cyclopentyloxycarbonylamino)-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以1.09 kg的产率得到(2R,6S,13aS,14aR,16aS,Z)-6-(cyclopentyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高度收敛和高效合成的大环丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂BI 201302

  摘要：

  15元大环丙型肝炎病毒（HCV）蛋白酶抑制剂BI 201302的高度聚合大规模合成得以实现，其关键特征是通过Ru催化的闭环易位（0.1 mol％Grela催化剂，0.1 -0.2 M浓度）和有效的砜介导的S N Ar反应。

  DOI：

  10.1021/ol303498m
• 作为产物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 4-O-methyl (1S,4R,6S,7Z,14S,18R)-18-acetyloxy-14-(cyclopentyloxycarbonylamino)-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-3,4-dicarboxylate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (1S,4R,6S,7Z,14S,18R)-18-acetyloxy-14-(cyclopentyloxycarbonylamino)-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度收敛和高效合成的大环丙型肝炎病毒蛋白酶抑制剂BI 201302

  摘要：

  15元大环丙型肝炎病毒（HCV）蛋白酶抑制剂BI 201302的高度聚合大规模合成得以实现，其关键特征是通过Ru催化的闭环易位（0.1 mol％Grela催化剂，0.1 -0.2 M浓度）和有效的砜介导的S N Ar反应。

  DOI：

  10.1021/ol303498m

文献信息

• [EN] RING-CLOSING METATHESIS PROCESS FOR THE PREPARATION OF MACROCYCLIC PEPTIDES<br/>[FR] REACTION DE FERMETURE DE CYCLE PAR METATHESE POUR PREPARATION DE PEPTIDES MACROCYCLIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2007030656A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  [EN] Disclosed is a process for preparing a compound of formula (I) by protecting the secondary amide nitrogen atom in the compound of formula III to obtain IV wherein PG_N is a suitable nitrogen protecting group, ring-closing the compound of formula IV by cyclizing it in the presence of a suitable catalyst in a suitable organic solvent to obtain V, and then deprotecting the resulting compound of formula V to obtain I, as outlined in the following scheme. The compounds of formula (I) are active agents for the treatment of hepatitis C viral (HCV) infections or are intermediates useful for the preparation of anti-HCV agents.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (I) consistant à protéger l'atome d'azote amide secondaire dans le composé de la formule (III) pour obtenir le composé de la formule (IV) dans laquelle PG_N désigne un groupe de protection d'azote approprié, à effectuer la fermeture de cycle du composé de la formule (IV) par cyclisation dudit composé en présence d'un catalyseur approprié dans un solvant organique approprié pour obtenir le composé de la formule (V) puis à déprotéger le composé de la formule (V) ainsi obtenu pour obtenir le composé de la formule (I), comme l'illustre le schéma suivant. Les composés représentés par la formule (I) désignent des agents actifs servant au traitement d'infections par le virus de l'hépatite C (VHC) ou désignent des intermédiaires utilisés pour préparer des agents anti-VHC.