1-methyl-5-[1-(2-morpholino-5-nitrophenyl)methylidene]hexahydro-2,4,6-pyrimidinetrione | 904048-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-methyl-5-[1-(2-morpholino-5-nitrophenyl)methylidene]hexahydro-2,4,6-pyrimidinetrione
• 英文别名: 1-methyl-5-(2-morpholin-4-yl-5-nitrobenzylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione；1-methyl-5-[(2-morpholin-4-yl-5-nitrophenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 904048-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₆
• 分子量: 360.326
• InChiKey: CGGAVZDBOSEUIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  122.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-[1-(2-morpholino-5-nitrophenyl)methylidene]hexahydro-2,4,6-pyrimidinetrione 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到(S*,S*)-1-methyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidino-5-spiro-10′-(7′-nitro-1′,3′,4′,9′,10′,10a′-hexahydro-2′-oxa)-4a′-azaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  固态的1-烷基-5-（5-硝基-2- N-吗啉代亚苄基）巴比妥酸的非对映选择性T反应：1-烷基-2,4,6-三氧杂氢嘧啶-5-螺-10的合成'-（7'-硝基-1'，3'，4'，9'，10'，10a'-六氢-2'-氧杂）-4a'-氮杂菲及其2'-硫杂类似物

  摘要：

  1-烷基-5-（5-硝基-2- N-吗啉代亚苄基）巴比妥酸经历叔氨基效应反应（T反应），生成1-烷基-2,4,6-三氧杂氢嘧啶基-5-螺-10'- （7'-硝基-1'，3'，4'，9'，10'，10a'-六氢-2'-氧杂）-4a'-氮杂菲衍生物（S *，S *）-和（S *，R *）-非对映异构体。提出了一种新颖的T反应异相修饰方法，该方法可以提供几乎纯净的（S *，S*）-非对映异构体，收率高，而溶液中的重排反应通常缺乏立体选择性。据我们所知，这是通过外部条件故意调整T反应的立体声方向的第一个示例。使用X射线衍射分析，我们证明了固态T反应的非对映选择性是由于起始的5芳基巴比妥酸酯的特殊晶体结构所致，它仅容纳一种由强分子内C–H···固定的特定构象。 π相互作用。

  DOI：

  10.1021/cg500570u
• 作为产物：
  描述：

  2-吗啉-5-硝基苯甲醛 、 1-甲基巴比妥酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 以81%的产率得到1-methyl-5-[1-(2-morpholino-5-nitrophenyl)methylidene]hexahydro-2,4,6-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  固态的1-烷基-5-（5-硝基-2- N-吗啉代亚苄基）巴比妥酸的非对映选择性T反应：1-烷基-2,4,6-三氧杂氢嘧啶-5-螺-10的合成'-（7'-硝基-1'，3'，4'，9'，10'，10a'-六氢-2'-氧杂）-4a'-氮杂菲及其2'-硫杂类似物

  摘要：

  1-烷基-5-（5-硝基-2- N-吗啉代亚苄基）巴比妥酸经历叔氨基效应反应（T反应），生成1-烷基-2,4,6-三氧杂氢嘧啶基-5-螺-10'- （7'-硝基-1'，3'，4'，9'，10'，10a'-六氢-2'-氧杂）-4a'-氮杂菲衍生物（S *，S *）-和（S *，R *）-非对映异构体。提出了一种新颖的T反应异相修饰方法，该方法可以提供几乎纯净的（S *，S*）-非对映异构体，收率高，而溶液中的重排反应通常缺乏立体选择性。据我们所知，这是通过外部条件故意调整T反应的立体声方向的第一个示例。使用X射线衍射分析，我们证明了固态T反应的非对映选择性是由于起始的5芳基巴比妥酸酯的特殊晶体结构所致，它仅容纳一种由强分子内C–H···固定的特定构象。 π相互作用。

  DOI：

  10.1021/cg500570u

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 1-alkyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidine-5-spiro-3′-(1′,2′,3′,4′-tetrahydroquinolines)
  作者：Konstantin A. Krasnov、Victor G. Kartsev、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.015

  日期：2010.8

  Knoevenagel products formed by the condensation of N-monoalkyl barbituric acids with o-tert-amino benzaldehydes undergo tert-amino effect reactions (T-reactions) yielding 1-alkyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidine-5-spiro-3'-(1',2',3',4'-tetrahydroquinoline) derivatives as a mixture of (S*,S*)- and (S*,R*)-diastereomers. Mostly, the major diastereomer has the S*,S*-configuration. According to X-ray diffraction data in the solid form and NOE data in solution, diastereoselectivity of the T-reactions can be associated with the structure of the Knoevenagel products whose conformation is fixed by the strong intramolecular C-H center dot center dot center dot pi interaction. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.