p-octyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1242659-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-octyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-octoxyphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1242659-80-8
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₀S
• 分子量: 568.686
• InChiKey: WHJNZDZQCYHJFB-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-octyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 4.0h， 生成 p-octyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用硫糖苷供体的寡糖自支撑溶液合成

  摘要：

  我们在此提出了一种基于多元醇多糖基化的寡糖溶液合成的替代方案。该方法通过成功制备配备炔丙基接头的四葡糖苷 β (1-> 6) 来说明，该接头可通过点击化学进行缀合，使用总体 5.6 equiv 的硫代糖基供体。与报道的寡糖支持溶液合成相比；这里的分离不是基于特定的标记（将其溶解度特性转移到整个分子），而是基于分子量的增加（从 1500 到 15,000），从而允许在空间排阻柱上进行简单的分离。此外，所提出的协议不需要任何水处理，并使用黄色示踪剂在没有 TLC 或检测器的情况下直观地跟踪分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133036
• 作为产物：
  描述：

  1-Octoxy-4-[(4-octoxyphenyl)disulfanyl]benzene 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 p-octyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用硫糖苷供体的寡糖自支撑溶液合成

  摘要：

  我们在此提出了一种基于多元醇多糖基化的寡糖溶液合成的替代方案。该方法通过成功制备配备炔丙基接头的四葡糖苷 β (1-> 6) 来说明，该接头可通过点击化学进行缀合，使用总体 5.6 equiv 的硫代糖基供体。与报道的寡糖支持溶液合成相比；这里的分离不是基于特定的标记（将其溶解度特性转移到整个分子），而是基于分子量的增加（从 1500 到 15,000），从而允许在空间排阻柱上进行简单的分离。此外，所提出的协议不需要任何水处理，并使用黄色示踪剂在没有 TLC 或检测器的情况下直观地跟踪分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133036

文献信息

• Glycosylation from the Non-reducing End Using a Combination of Thioglycoside and Glycosyl Sulfoxide as the Glycosyl Donor and the Acceptor
  作者：Tetsuya Kajimoto、Kenji Arimitsu、Minoru Ozeki、Manabu Node

  DOI：10.1248/cpb.58.758

  日期：——

  group of the C-6 position of derivatives of D-glucosyl sulfoxide. Successive reduction of the resulting disaccharyl sulfoxides provided the corresponding thioglycosides, which could be used as the glycosyl donors in another glycosylation reaction to afford trisaccharides in good yield. The present method would be useful for the block synthesis of glycosyl donors in the total synthesis of blanched oligosaccharides

  使用硫代糖苷和糖基亚砜的组合进行糖基化反应，其中硫代糖苷和糖基亚砜分别用无味的对辛氧基苯硫醇作为糖基供体和受体来制备。用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和三氟甲基磺酸（TfOH）活化对-辛基氧基苯基N-邻苯二甲酰基-D-硫代-氨基葡萄糖氨基糖，使D-葡糖基衍生物的C-6位的羟基糖基化，得到了可喜的结果亚砜。连续还原得到的二糖基亚砜提供了相应的硫糖苷，其可以在另一个糖基化反应中用作糖基供体，从而以高收率提供三糖。本方法可用于在变色寡糖的总合成中，糖基供体的嵌段合成，
• Enviromentally-Benign Glycosylation Reaction Using Odorless Thio-Glycosides and Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Yasuyuki Kita、Tetsuya Kajimoto、Koji Morimoto、Kana Yanase、Ibuki Odaka

  DOI：10.3987/com-18-s(f)35

  日期：——