4-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1'-联苯 | 102248-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1'-联苯
• 英文名称: 4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(2,2,2-trifluoroethoxy)biphenyl；1-phenyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene
• CAS: 102248-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O
• 分子量: 252.236
• InChiKey: IEQWNNCKIFNBED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  301.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1'-联苯 在 氯磺酸 作用下， 生成 C₁₄H₁₁F₃O₄S
  参考文献：
  名称：

  [DE] SUBSTITUIERTE TETRAHYDROISOCHINOLINE ALS MMP-INHIBITOREN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT
  [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOCHINOLINES USED IN THE FORM OF MMP INHIBITORS, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF IN THE FORM OF DRAGS
  [FR] TETRAHYDRO-ISOQUINOLEINES SUBSTITUEES, UTILISEES COMME INHIBITEURS MMP, LEUR PROCEDE DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS

  摘要：

  公开号：

  WO2006002763A3
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 4-碘联苯 在 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 、 silver fluoride 、 tetrabutylammonium trifluoroacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以87 %的产率得到4-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  氢键供体和不平衡离子对促进剂辅助金催化的（杂）芳基碘化物与醇的碳-氧交叉偶联

  摘要：

  我们通过 Au I -Au III催化循环开发了一种有效的金催化的（杂）芳基碘化物与伯醇和仲醇的 C-O 交叉偶联反应。该协议具有水分/空气不敏感性、操作简单和出色的官能团耐受性。无论底物的空间位阻和电子因素（富电子或贫电子）如何，都获得了良好的产率，并且可以保留手性醇起始材料的手性。我们的协议适用于分子间和分子内偶联。此外，将 RuPhos 配体应用于金催化的交叉偶联。不平衡的离子对促进剂和氢键供体溶剂可能在这种转化中至关重要。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05890

文献信息

• Oxalic Diamides and <i>tert</i>-Butoxide: Two Types of Ligands Enabling Practical Access to Alkyl Aryl Ethers via Cu-Catalyzed Coupling Reaction
  作者：Zhixiang Chen、Yongwen Jiang、Li Zhang、Yinlong Guo、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.8b12142

  日期：2019.2.27

  A robust and practical protocol for preparing alkyl aryl ethers has been developed, which relies on using two types of ligands to promote Cu-catalyzed alkoxylation of (hetero)aryl halides. The reaction scope is very general for a variety of coupling partners, particularly for challenging secondary alcohols and (hetero)aryl chlorides. In case of coupling with aryl chlorides and bromides, two oxalic

  已经开发了一种用于制备烷基芳基醚的稳健实用的方案，该方案依赖于使用两种类型的配体来促进 Cu 催化的（杂）芳基卤化物的烷氧基化。反应范围非常适用于各种偶联伙伴，尤其是具有挑战性的仲醇和（杂）芳基氯。在与芳基氯化物和溴化物偶联的情况下，两个草酸二酰胺作为强大的配体。叔丁醇首先被证明是铜催化偶联反应的配体，导致芳基碘化物在室温下完成烷氧基化。此外，许多碳水化合物衍生物适用于该偶联反应，以 29-98% 的产率提供相应的碳水化合物-芳基醚。
• 一种制备芳基三氟乙氧基醚化合物的方法
  申请人：东华大学

  公开号：CN105348048B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明涉及一种制备芳基三氟乙氧基醚化合物的方法，包括：将芳基硼化合物和三氟乙醇加入到有机溶剂中，加入铜盐催化剂、配体和氧化剂，0～60℃搅拌反应1～40h，过滤，柱层析分离，即得。本发明的方法操作简单，原料易得，反应条件温和、底物普适性广、环境友好、适用于工业化应用。
• Well-Defined Copper(I) Fluoroalkoxide Complexes for Trifluoroethoxylation of Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Ronglu Huang、Yangjie Huang、Xiaoxi Lin、Mingguang Rong、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/anie.201501257

  日期：2015.5.4

  Copper(I) fluoroalkoxide complexes bearing dinitrogen ligands were synthesized and the structure and reactivity of the complexes toward trifluoroethoxylation, pentafluoropropoxylation, and tetrafluoropropoxylation of aryl and heteroaryl bromides were investigated.

  合成了带有二氮配体的铜（I）氟烷氧化物配合物，研究了该配合物对芳基和杂芳基溴化物的三氟乙氧基化，五氟丙氧基化和四氟丙氧基化的结构和反应性。
• Transition-Metal-Mediated Synthesis of Trifluoroethyl Aryl Ethers
  作者：Zhiqiang Weng、Yangjie Huang、Ronglu Huang

  DOI：10.1055/s-0035-1560054

  日期：——

  A series of well-defined copper(I) fluoroalkoxide complexes, [(phen)2Cu][OCH2RF], have been shown to undergo trifluoroethoxylation, pentafluoropropoxylation, and tetrafluoropropoxylation with aryl and heteroaryl bromides to generate the corresponding trifluoroethyl, pentafluoropropyl, and tetrafluoropropyl (hetero)aryl ethers in good to excellent yields. The reaction tolerates a variety of functional

  一系列明确定义的铜 (I) 氟醇盐络合物 [(phen)2Cu][OCH2RF] 已被证明与芳基和杂芳基溴化物进行三氟乙氧基化、五氟丙氧基化和四氟丙氧基化，生成相应的三氟乙基、五氟丙基和四氟丙基（杂）芳基醚的产率很好。该反应可耐受多种官能团，并表现出有效的可扩展性和实用性。
• Facile synthesis of trifluoroethyl aryl ethers through copper-catalyzed coupling of CF3CH2OH with aryl- and heteroaryl boronic acids
  作者：Ruixin Wang、Liang Wang、Kena Zhang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.066

  日期：2015.8

  An efficient copper-catalyzed Chan–Lam reaction of trifluoroethanol with a variety of aryl- and heteroaryl boronic acids has been developed. This research provides a practical method to synthesize trifluoroethyl aryl ethers in moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发出一种有效的铜催化三氟乙醇与各种芳基和杂芳基硼酸的Chan-Lam反应。该研究提供了一种在温和条件下以中等至良好收率合成三氟乙基芳基醚的实用方法。