N-(2-methoxybenzyl)benzothioamide | 122709-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-methoxybenzyl)benzothioamide
• 英文别名: N-[(2-methoxyphenyl)methyl]benzenecarbothioamide
• CAS: 122709-95-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: WKWTYWLIQWJNAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苯基硫代甲酰胺 、 N-(2-methoxybenzyl)benzothioamide 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(4R*,5S*)-4,5-dihydro-4-(2-methoxyphenyl)-N,N,2-triphenyl-5-thiazolamine
  参考文献：
  名称：

  5-N-Arylaminothiazoles作为高度扭曲的荧光单环杂环：合成与表征

  摘要：

  通过使衍生自仲硫代酰胺的硫代酰胺二阴离子与硫代甲酰胺反应，然后依次用碘进行氧化，可以制备一系列5-N-芳基氨基噻唑。X射线分析表明，它们采用了与平面构象高度扭曲的结构。它们的取向通过在其2-，4-和5-位上的取代基的空间和/或电子相互作用来调节。5-氨基噻唑显示出从蓝色到橙色的一系列荧光发射。尽管吸收光谱与溶剂的极性无关，但荧光发射受溶剂的极性影响：在极性更大的溶剂中，发射发生红移。根据Lippert-Mataga图以及基态和激发态之间的偶极矩变化对这些现象进行了检验。它们还表现出固态发光，再次从蓝色到橙色。5-氨基噻唑的循环伏安法显示单电子氧化的可逆波。通过将电子给体基团引入到5-位氮原子上的苯基上，可以降低氧化的半电位。进行了DFT计算以确定HOMO和LUMO的能级。最后，TG-DTA的结果表明它们是热稳定的。进行了DFT计算以确定HOMO和LUMO的能级。最后，TG-DTA的结果表明

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01963
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苄胺 、 硫代苯甲酰胺 在 graphene oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到N-(2-methoxybenzyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯：无溶剂条件下合成多种酰胺的无金属碳催化剂

  摘要：

  证明了环保，廉价，碳催化剂，氧化石墨烯（GO）促进了各种羧酰胺与脂肪族，环状和芳香族胺的高效无金属氨基转移。该协议同样适用于邻苯二甲酰亚胺，尿素和硫代酰胺，以确定其适应性。存在于氧化石墨烯表面的羰基（-C = O），环氧（-O-），羧基（-COOH）和羟基（-OH）等氧化官能团赋予催化剂酸性。氧化石墨烯本质上是多相的，可以在无溶剂的反应条件下有效地工作，从而以高至优异的收率提供所需的产物。还描述了GO催化的Aza Michael加成反应，然后进行分子内氨基转移，一锅法合成2,3-二氢-5H-苯并[b] -1,4-噻吩并-4-酮部分。讨论了涉及氢键的可能的反应机理途径。氧化石墨烯可以循环使用多达五个周期，而催化活性却没有太大损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801673

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Moustafa F. Aly、Ronald Grigg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86099-3

  日期：1988.1

  α-Imino acids, prepared from α-keto acids and primary amines, undergo facile decarboxylation to the corresponding imines on heating at ⩽,80°C in benzene or methylene chloride. Decarboxylation proceeds via a 1,2-ylide which can be trapped by sulphur to give the corresponding secondary thioamides in good yield. 1,2-Ylides from secondary amines and ∞-keto acids can be generated in situ and trapped with

  由α-酮酸和伯胺制得的α-氨基酸在⩽80℃下于苯或二氯甲烷中加热时，容易脱羧成相应的亚胺。脱羧反应通过1,2-ylide进行，可以被硫捕获，从而以高收率得到相应的仲硫代酰胺。来自仲胺和∞-酮酸的1,2-内酯可以原位生成并用硫捕获，从而以优异的收率得到叔硫酰胺。
• Ready decarboxylation of imines of α-keto acids. Mechanism and application to thioamide synthesis
  作者：Moustafa F. Aly、Ronald Grigg

  DOI：10.1039/c39850001523

  日期：——

  α-Keto a ids are readily decarboxylated via imine formation with primary and/or secondary amines even when imine–enamine isomerisation can occur; the process is thoyghy to involve an intermediate zwitteriion which can be trapped by sulphur to give thiamides in excellent yield.

  即使发生亚胺-烯胺异构化反应，α-酮基ids也很容易通过亚胺与伯胺和/或仲胺的形成而被羧化。该方法非常复杂，涉及一种中间体两性离子，该两性离子可被硫捕获，从而以优异的收率得到硫代酰胺。