4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyltert-butyl carbamate | 764674-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyltert-butyl carbamate
• 英文别名: 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl-N-Boc；[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 764674-87-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₇
• 分子量: 329.35
• InChiKey: KCRZDQRYMRTJGO-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 乙酰化葡萄烯糖 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子碘促进酰胺与酰胺的氮杂-费耶尔重排

  摘要：

  的Amidoglycosidation三ö乙酰基d -glucal具有不同的N-亲核试剂如吨丁基氨基甲酸酯，Ñ -苄基氨基甲酸酯，Ñ -乙基氨基甲酸酯，甲苯磺酰基酰胺，和甲磺酰酰胺已根据使用分子碘等摩尔量达到在温和的中性条件下以良好的收率得到具有优先的α-异头异构体选择性的相应的N-糖基酰胺。碘的使用使该方法简单，方便且具有成本效益。这是有关使用分子碘进行氮杂-费雷尔重排的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.023

文献信息

• A mild and efficient synthetic protocol for Ferrier azaglycosylation promoted by ZnCl2/Al2O3
  作者：Feiqing Ding、Ronny William、Bala Kishan Gorityala、Jimei Ma、Siming Wang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.045

  日期：2010.6

  An improved method for the Ferrier sulfonamidoglycosylation of tri-O-acetyl-D-glucal with different N-nucleophiles has been developed. ZnCl2 impregnated on activated alumina acts as an excellent reagent system for the conversion of 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal into 2,3-unsaturated-N-pseudoglycals with good yields and preferential alpha-anomeric selectivity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An eco-friendly tandem tosylation/Ferrier N -glycosylation of amines catalyzed by Er(OTf) 3 in 2-MeTHF
  作者：Monica Nardi、Natividad Herrera Cano、Antonio De Nino、Maria Luisa Di Gioia、Loredana Maiuolo、Manuela Oliverio、Ana Santiago、Diletta Sorrentino、Antonio Procopio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.047

  日期：2017.5

  Er(OTf)(3) in 2-MeTHF provides a new and eco-friendly process for Ferrier glycosylation of sulfonamides and amino acids with various N-nucleophiles. The stereoselective synthesis of 2,3-unsaturated-N-pseudoglycals was carried out with 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal and different nucleophiles affording good results in a short time. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.