(2S,3R,4S)-1-azido-10-(benzyloxy)-2,3,4-trihydroxydecan-5-one | 1628061-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-1-azido-10-(benzyloxy)-2,3,4-trihydroxydecan-5-one
• CAS: 1628061-90-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₅
• 分子量: 351.403
• InChiKey: JPETVKUZKZZEJR-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  135.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-1-azido-10-(benzyloxy)-2,3,4-trihydroxydecan-5-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 63.58h， 生成 5-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(naphthalen-2-ylmethyl)piperidin-2-yl)pentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iminosugar derivatives presenting naphthyl and alkyl amine interacting groups and binding to somatostatin receptors

  摘要：

  从L-山梨糖开始合成了一系列带有2-萘甲基和烷基氨基侧链的1-去氧诺吉霉素（DNJ）衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4md00074a
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R,4S)-1-azido-10-(benzyloxy)-2,3,4-trihydroxydecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iminosugar derivatives presenting naphthyl and alkyl amine interacting groups and binding to somatostatin receptors

  摘要：

  从L-山梨糖开始合成了一系列带有2-萘甲基和烷基氨基侧链的1-去氧诺吉霉素（DNJ）衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4md00074a