2-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-prop-2-ynyloxyethanol | 1403989-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-prop-2-ynyloxyethanol
• CAS: 1403989-29-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: ZYWUVWGVMRKOCG-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-prop-2-ynyloxyethanol 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺盐酸盐 、 二异丁基氢化铝 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 3(S),6(R),10(R)-3,10-cis-6-(1′,2′-Isopropylidene-3′-O-hydroxyl-α-D-xylo-pentofuranos-4′-yl)-1-benzylamino-5,8-dioxa-2-onebicyclo[2.0.6]decane
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性分子内Kinugasa反应合成β-内酰胺。

  摘要：

  描述了在原位产生的碳水化合物衍生的炔基硝基酮上的分子内Kinugasa反应。研究了链长，互构，实验条件对产物分布的影响以及构建β-内酰胺环的可行性。分子内反应以高立体选择性进行，在每种情况下仅提供一种产物。来自酒石酸的环加合物以良好的产率转化为相应的非外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮。

  DOI：

  10.1039/d0ob00228c
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucofuranose 在 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-prop-2-ynyloxyethanol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性分子内Kinugasa反应合成β-内酰胺。

  摘要：

  描述了在原位产生的碳水化合物衍生的炔基硝基酮上的分子内Kinugasa反应。研究了链长，互构，实验条件对产物分布的影响以及构建β-内酰胺环的可行性。分子内反应以高立体选择性进行，在每种情况下仅提供一种产物。来自酒石酸的环加合物以良好的产率转化为相应的非外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁烷酮。

  DOI：

  10.1039/d0ob00228c

文献信息

• Intramolecular Base-Free Sonogashira Reaction for the Synthesis of Benzannulated Chiral Macrocycles Embedded in Carbohydrate Templates
  作者：Altaf Hussain、Syed Khalid Yousuf、Deepak Kumar、Malikharjunarao Lambu、Baldev Singh、Sudip Maity、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1002/adsc.201100988

  日期：2012.7.9

  established for the diversity‐oriented synthesis (DOS) of fused bi‐ and tricyclic systems containing benzannulated, 10‐ to 13‐membered chiral macrocycles embedded in carbohydrate templates. Macrocycles with different ring sizes have been prepared by pre‐designing the chiral building blocks. Base‐sensitive groups like acetyl and TBDPS survived the reaction conditions.

  建立了基于无碱分子内Sonogashira反应的通用方法，用于融合双向和三环系统的多样性导向合成（DOS），该系统包含嵌入碳水化合物模板中的苯并环化的10至13元手性大环化合物。通过预先设计手性结构单元，可以制备出具有不同环尺寸的大环。碱敏感基团（例如乙酰基和TBDPS）在反应条件下仍然存在。