(-)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol | 870264-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol
• CAS: 870264-64-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆S
• 分子量: 357.428
• InChiKey: ZWDJEPBRDZYBJO-YJNKXOJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol 在 盐酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-allitol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stereodivergent synthesis of deoxyimino sugars

  摘要：

  Both cis- and trans-2-substituted-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-ols have been prepared via an aldol condensation-ring-closing metathesis sequence. A stereodivergent synthesis of optionally functionalized deoxyimino sugars was achieved via asymmetric dihydroxylation or epoxidation/nucleophilic substitution of these tetrahydropyridines. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.014
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-丙烯基)甘氨酸乙酯 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Hsung-Vedejs AD-mix-α 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (-)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient and stereodivergent synthesis of deoxyimino sugars

  摘要：

  Both cis- and trans-2-substituted-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-ols have been prepared via an aldol condensation-ring-closing metathesis sequence. A stereodivergent synthesis of optionally functionalized deoxyimino sugars was achieved via asymmetric dihydroxylation or epoxidation/nucleophilic substitution of these tetrahydropyridines. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.014