(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-Tetrakis-benzyloxy-5-hydroxy-hexanal O-methyl-oxime | 162119-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-Tetrakis-benzyloxy-5-hydroxy-hexanal O-methyl-oxime
• CAS: 162119-07-5
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₆
• 分子量: 569.698
• InChiKey: ACYGCOJVPIBOFL-AOJHZZQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-Tetrakis-benzyloxy-5-hydroxy-hexanal O-methyl-oxime 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [1S-(1α,2β,3α,4β,5α)]-2-amino-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第9部分：1通过糖类衍生的肟醚的Stannyl自由基环化反应合成氨基环醇和相关化合物2

  摘要：

  斯坦尼基自由基加成反应-衍生自d-葡萄糖，d-半乳糖和d-木糖的肟醚的环化反应顺利进行，得到的烷氧基氨基醇可有效地转变为两种类型的糖苷酶抑制剂或其候选物，例如氨基环糖醇，1-脱氧野oji霉素和1-脱氧半乳糖抑素通过反式烷氧基氨基醇的还原性扩环而形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00545-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucopyranose 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-Tetrakis-benzyloxy-5-hydroxy-hexanal O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization of oxime ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00213a052

文献信息

• A novel and concise synthesis of aminocyclopentitols and 1-deoxynojirimycin via radical cyclization of oxime ethers
  作者：Toshiko Kiguchi、Kazumi Tajiri、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito、Hajime Hiramatsu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02185-e

  日期：1995.1

  Tributyltin hydride-induced radical cyclization of the oxime ether 3 derived from D-glucose proceeded smoothly to give two amino alcohols 4 and 5 which were converted into two aminocyclopentitol pentaacetates 8 and 12 and 1-deoxynojirimycin known as glycosidase inhibitors.

  由三丁基锡氢化物诱导的由D-葡萄糖衍生的肟醚3的自由基环化反应顺利进行，得到了两个氨基醇4和5，它们被转化为两个氨基环戊醇五乙酸酯8和12和1-脱氧野oji霉素，它们被称为糖苷酶抑制剂。