(E)-2-[5-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-yl]oxytetrahydropyran | 196600-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-[5-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-yl]oxytetrahydropyran
• 英文别名: 2-[(E)-5-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3-methylpent-2-en-4-ynoxy]oxane
• CAS: 196600-19-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: BLTNXSXYBDJEEL-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[5-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-yl]oxytetrahydropyran 在 palladium on activated charcoal AD-mix-α 、 乙醇 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 (2S,3S)-5-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3-methylpentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Chromans for the Preparation of Enantiopure Vitamin E and Analogues

  摘要：

  不同保护形式的（羟甲基）烯炔 11a-e 和 12a-c 在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下与碘芳烃 7 发生偶联反应，得到了芳烯炔 5a-e 和 6a-c，这些化合物通过 Sharpless 双羟基化转化为单保护的手性三羟基化合物 13a-d 和 14a,b，其中 13a-d 的较高对映体过量达到 >95%，14b 的对映体过量为 91%，14a 的对映体过量为 64%。对 13a 进行 5 步转化，得到了所需的 chroman 衍生物 3a，该化合物经过裂解生成醛 2，这是一种已知的维生素 E 选择性合成的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1278
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-[5-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-yl]oxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Chromans for the Preparation of Enantiopure Vitamin E and Analogues

  摘要：

  不同保护形式的（羟甲基）烯炔 11a-e 和 12a-c 在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下与碘芳烃 7 发生偶联反应，得到了芳烯炔 5a-e 和 6a-c，这些化合物通过 Sharpless 双羟基化转化为单保护的手性三羟基化合物 13a-d 和 14a,b，其中 13a-d 的较高对映体过量达到 >95%，14b 的对映体过量为 91%，14a 的对映体过量为 64%。对 13a 进行 5 步转化，得到了所需的 chroman 衍生物 3a，该化合物经过裂解生成醛 2，这是一种已知的维生素 E 选择性合成的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1278