4-(2,2-二氯乙烯基)-苯甲腈 | 65085-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,2-二氯乙烯基)-苯甲腈
• 英文名称: 4-(2,2-dichlorovinyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2,2-dichloroethenyl)benzonitrile
• CAS: 65085-94-1
• 化学式: C₉H₅Cl₂N
• 分子量: 198.051
• InChiKey: VJRBZDKBCXBXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-二氯乙烯基)-苯甲腈 、 三苯基铋 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到4-(2-苯基-1-乙炔)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氯烯烃在钯催化下的交叉偶联反应性：二芳基炔的多米诺合成†

  摘要：

  在钯催化的条件下，由1,1-二氯烯烃与三芳基铋试剂进行多米诺交叉偶联反应可实现二芳基炔烃的有效合成。在已建立的钯协议下，1,1-二氯烯烃显示出迄今未知的与有机金属三芳基铋试剂的显着交叉偶联反应性，以提供官能化的二芳基炔烃。

  DOI：

  10.1039/c7nj05107g
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 4-(hydrazonomethyl)benzonitrile 在 氨 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4-(2,2-二氯乙烯基)-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new general one-pot preparative method for the synthesis of 1-aryl(hetaryl)-2,2-dichloroethenes from aldehydes was developed. The method involves successive conversions of the latter into hydrazones followed by treatment with carbon tetrachloride in the presence of copper(I) chloride.

  DOI：

  10.1023/a:1011377504491

文献信息

• Chemo- and regioselective synthesis of polysubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization of<i>gem</i>-dibromo or<i>gem</i>-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides
  作者：Xuxue Zhang、Chuan Liu、Yupian Deng、Song Cao

  DOI：10.1039/d0ob01821j

  日期：——

  A facile and practical method for the synthesis of 2,3,4-trisubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization ofgem-dibromoalkenes orgem-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides has been developed.

  已开发出一种简便实用的方法，通过将gem-二溴烯烃或gem-二氯烯烃与β-酮三级硫代酰胺环化合成2,3,4-三取代-2-氨基噻吩。
• <i>C</i>₂-Symmetric Dinickel Catalysts for Enantioselective [4 + 1]-Cycloadditions
  作者：Michael J. Behlen、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.0c08262

  日期：2020.10.14

  methylenecyclopentenes, and the exocyclic alkene is generally obtained with high Z selectivity. E and Z dienes react in a stereoconvergent fashion, providing cycloadducts with the same sense of absolute stereochemistry and nearly identical ee values. This feature allows dienes that are commercially available as E/Z mixtures to be used as substrates for the cycloaddition. A DFT model for the origin of asymmetric

  二镍萘啶-双(恶唑啉)催化剂促进亚乙烯基和1,3-二烯的对映选择性分子间[4 + 1]-环加成。该反应的产物是亚甲基环戊烯，通常以高Z选择性获得环外烯烃。E 和 Z 二烯以立体收敛方式反应，提供具有相同绝对立体化学意义和几乎相同 ee 值的环加合物。该特征允许将作为 E/Z 混合物市售的二烯用作环加成的底物。提供了非对称归纳起源的 DFT 模型。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted 2,4-Diamino-1,3,5-triazines from 1,1-Dibromoalkenes and Biguanides
  作者：Chen Zhang、Meng-Tao Ban、Kai Zhu、Li-Yu Zhang、Zhen-Yu Luo、Shun-Na Guo、Dong-Mei Cui、Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01608

  日期：2017.8.4

  An efficient copper-catalyzed synthesis of substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines from 1,1-dibromoalkenes and biguanides under mild conditions has been developed. The reaction occurred in moderate to good yields and tolerated alkyl-, heterocyclic-, or aryl-substituted 1,1-dibromoalkenes containing functionalities such as nitriles, ethers, and halogens. Monosubstituted to tetrasubstituted biguanidines

  已经开发了在温和条件下由1,1-二溴烯烃和双胍有效的铜催化合成取代的2,4-二氨基-1,3,5-三嗪。该反应以中等至良好的产率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，醚和卤素）的烷基，杂环或芳基取代的1,1-二溴代烯烃。单取代至四取代的双胍也提供了所需的产物。
• A Novel Synthetic Approach to Dichlorostyrenes
  作者：Alexey V Shastin、Vasily N Korotchenko、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00606-2

  日期：2000.8

  We found that N-unsubstituted hydrazones of aromatic aldehydes can be easily converted to the corresponding 1,1-dichlorostyrenes in the reaction with carbon tetrachloride using copper (I) chloride as catalyst. Factors affecting the route of the reaction and yields of the products were investigated. A proposed mechanism for the reaction is discussed.

  我们发现，在使用氯化铜（I）作为催化剂与四氯化碳反应中，芳族醛的N-未取代的azo易于转化为相应的1,1-二氯苯乙烯。研究了影响反应路线和产物收率的因素。讨论了提出的反应机理。
• Catalytic reductive [4 + 1]-cycloadditions of vinylidenes and dienes
  作者：You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1126/science.aau0364

  日期：2019.2.22

  Five-membered rings for two nickels The Diels-Alder reaction is widely used to make six-membered rings by adding four-carbon dienes to two-carbon alkenes. It would seem straightforward to likewise access five-membered rings from dienes and one-carbon sources, or carbenes, but that does not tend to work. Instead, the carbene adds to just half of the diene to form a cyclopropane. Zhou and Uyeda now show

  两个镍的五元环 Diels-Alder 反应广泛用于通过将四碳二烯添加到两碳烯烃来制备六元环。同样从二烯和一碳源或卡宾中获取五元环似乎很简单，但这往往行不通。相反，卡宾仅添加到二烯的一半以形成环丙烷。Zhou 和 Uyeda 现在表明，具有两个镍中心的催化剂可以将这种反应导向环戊基产物（参见 Johnson 和 Weix 的观点）。催化剂的手性形式使反应在分子内情况下具有对映选择性。科学，这个问题 p。857; 另见第。819 双核镍催化剂将二烯与卡宾偶联形成五元环。环加成反应为环烷烃提供了直接和收敛的途径，使它们成为开发合成方法的宝贵目标。虽然六元环很容易从狄尔斯-阿尔德反应中获得，但产生五元环的环加成的范围相对有限。在这里，我们报告二镍配合物催化 1,3-二烯的 [4 + 1]-环加成反应。C1 伙伴是在化学计量锌的存在下从 1,1-二氯烯烃的还原活化产生的亚乙烯基等价物。描述了该反应

表征谱图