4-(2,2-二氯乙烯基)-N,N-二甲基苯胺 | 6798-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(2,2-二氯乙烯基)-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: 4-(2,2-dichlorovinyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(2,2-dichloroethenyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 6798-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂N
• 分子量: 216.11
• InChiKey: NQTAHTJKCAOLFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  306.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4-(二甲氨基)苯基)乙醇 在 2,2'-联吡啶 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2,2-二氯乙烯基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  β-（羰氧基）烷基：在铜（I）介导的1,1-二氯-1-烯烃的合成过程中，β-（酯）烷基自由基断裂的新子集

  摘要：

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.097

文献信息

• Efficient Multigram Approach to Acetylenes and CF ₃ ‐ynones Starting from Dichloroalkenes Prepared by Catalytic Olefination Reaction (COR)
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Arstan I. Diusenov、Alexey V. Shastin、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.202000531

  日期：2020.7.23

  Efficient two step approach towards terminal acetylenes was elaborated. At the first step, dichloroalkenes were prepared in up to 88 % yields by catalytic olefination reaction COR of arylaldehydes. Treatment of dichloroalkenes with n BuLi effectively led to the corresponding alkynes in up to 97 % yield. A versatile one pot procedure towards CF3‐ynones was elaborated to give these products in up to

  阐述了一种有效的两步合成末端乙炔的方法。在第一步中，通过芳基醛的催化烯化反应COR以高达88％的产率制备二氯烯烃。用正丁基锂处理二氯烯烃有效地产生相应的炔烃，产率高达97％。详细介绍了一种针对CF 3-炔酮的通用一锅法，使这些产品从二氯烯烃开始的收率高达87％。
• A Novel Synthetic Approach to Dichlorostyrenes
  作者：Alexey V Shastin、Vasily N Korotchenko、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00606-2

  日期：2000.8

  We found that N-unsubstituted hydrazones of aromatic aldehydes can be easily converted to the corresponding 1,1-dichlorostyrenes in the reaction with carbon tetrachloride using copper (I) chloride as catalyst. Factors affecting the route of the reaction and yields of the products were investigated. A proposed mechanism for the reaction is discussed.

  我们发现，在使用氯化铜（I）作为催化剂与四氯化碳反应中，芳族醛的N-未取代的azo易于转化为相应的1,1-二氯苯乙烯。研究了影响反应路线和产物收率的因素。讨论了提出的反应机理。
• ——
  作者：V. G. Nenajdenko、A. V. Shastin、V. N. Korotchenko、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/a:1011377504491

  日期：——

  A new general one-pot preparative method for the synthesis of 1-aryl(hetaryl)-2,2-dichloroethenes from aldehydes was developed. The method involves successive conversions of the latter into hydrazones followed by treatment with carbon tetrachloride in the presence of copper(I) chloride.
• Le Menn, Jean-Christophe; Sarrazin, Jean; Tallec, Andre, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1332 - 1343
  作者：Le Menn, Jean-Christophe、Sarrazin, Jean、Tallec, Andre

  DOI：——

  日期：——
• <b>Reactions of Phosphorus Compounds. III. Synthesis of Phosphinedihalomethylenes via Dihalocarbenes. A Novel Synthesis of 1,1-Dihaloölefins</b>
  作者：A. J. Speziale、K. W. Ratts

  DOI：10.1021/ja00864a035

  日期：1962.3