Benzoic acid (3S,4R)-3-methoxy-4-methyl-5-trimethylsilanyloxy-hex-5-enyl ester | 156479-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3S,4R)-3-methoxy-4-methyl-5-trimethylsilanyloxy-hex-5-enyl ester
• CAS: 156479-04-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄Si
• 分子量: 336.503
• InChiKey: WLELZNNMLDVQCO-YOEHRIQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3S,4R)-3-methoxy-4-methyl-5-trimethylsilanyloxy-hex-5-enyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Benzoic acid (3S,4R)-4-((1S,3S,4S,5S,6S,7R)-7-hydroxy-3-isopropyl-4,6-dimethyl-2,9-dioxa-bicyclo[3.3.1]non-1-yl)-3-methoxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯合成的研究：硼和硅介导的Swinholide A偶联策略

  摘要：

  醛6与烯醇硼酸酯7的反应优选给出加合物10，而烯丙基硅烷18提供差向异构体加合物11具有95％ds。醛2主要通过简单的Z烯醇硼酸酯的si面攻击来反应，可以通过（+）- 25的试剂控制将其推翻。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85075-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 Benzoic acid (3S,4R)-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-hexyl ester 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Benzoic acid (3S,4R)-3-methoxy-4-methyl-5-trimethylsilanyloxy-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第3部分：（-）-pre-swinholide A的立体控制合成。

  摘要：

  基于方案1中的分析，设计了两种（-）-前-硬脂醚A的偶联策略。在第一途径中，使用乙酮19和醛3之间的硼介导的羟醛反应来构建具有中等非对映选择性的C 15 -C 16键。在第二种路线中，甲基酮54和醛4之间的Mukaiyama醛醇缩合反应引入了具有完全立体控制的C18-C 19键。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00548-m