[(1S,2R,3S,4R)-3-(4-Methyl-benzoyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-p-tolyl-methanone | 157957-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: [(1S,2R,3S,4R)-3-(4-Methyl-benzoyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-p-tolyl-methanone
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S)-3-(4-methylbenzoyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 157957-22-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: FHGLVZYTICFTPF-FXELSEDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,4R)-3-(4-Methyl-benzoyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-p-tolyl-methanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-endo-3-endo-Bis(4-methylbenzoyl)bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  1-Thia-Cope Rearrangements during the Thionation of 2-endo-3-endo-Bis(aroyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00092a034
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-Bis(4-methylphenyl)but-2-ene-1,4-dione 、 环戊二烯 生成 [(1S,2R,3S,4R)-3-(4-Methyl-benzoyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-p-tolyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  1-Thia-Cope Rearrangements during the Thionation of 2-endo-3-endo-Bis(aroyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-enes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00092a034

文献信息

• Enethiol assisted [3,4] and [3,5] sigmatropic rearrangements during thionation of 2,3-diaroylbicyclo[2.2.1]hepta-5-enes with boron sulfide
  作者：Darrick S.H.L. Kim、Fillmore Freeman

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02485-9

  日期：1997.2

  Thionation reaction of 2,3-diaroylbicyclo[2.2.1]hepta-5-enes using in situ generated B2S3 (bis-trialkyltin sulfide or bis-trimethylsilyl sulfide reacted with BCl3 in toluene) gave [3,4] and [3,5] sigmatropic rearrangement products. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.