methyl (1S,2S,3R)-3-formyl-2-(tetra-O-acetyl-L-arabino-tetritol-1-yl)cyclopentanecarboxylate | 136412-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S,3R)-3-formyl-2-(tetra-O-acetyl-L-arabino-tetritol-1-yl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R)-3-formyl-2-[(1S,2R,3S)-1,2,3,4-tetraacetyloxybutyl]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 136412-66-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₁
• 分子量: 444.436
• InChiKey: FROPPZMRFUYJPJ-DYKIIFRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3R)-3-formyl-2-(tetra-O-acetyl-L-arabino-tetritol-1-yl)cyclopentanecarboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (1R,2S,3S)-2-formyl-3-methoxycarbonyl-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由糖衍生的降冰片烯衍生物合成光学纯的二至四取代的环戊烷。

  摘要：

  由路易斯酸催化的L-阿拉伯糖衍生的双亲物1和环戊二烯的反应获得的手性降冰片烯衍生物2用OsO4-NaIO4氧化成二醛3，即四取代的环戊烷。用[Rh（dppp）2] Cl [dppp = Ph2P（CH2）3PPh2]（4）轻度处理3，使与甲氧羰基相邻的醛选择性差向异构，得到表醛8。在更剧烈的条件下，该基团为脱羰基得到单醛11，更剧烈的处理除去了第二个醛基，得到双羰基化环戊烷衍生物5。5的结构和光学纯度通过将其转化为（1S，2S）-环戊烷-1,2-二羧酸来证实酸（7）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84149-m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3R,5S)-2-(1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-arabino-tetritol-1-yl)-3,5-diformylcyclopentanecarboxylate 在 bis[1,3-bis(diphenylphosphino)propane]rhodium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 以12 mg的产率得到(1R,2R,5S)-2-Formyl-5-((1S,2R,3S)-1,2,3,4-tetraacetoxy-butyl)-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由糖衍生的降冰片烯衍生物合成光学纯的二至四取代的环戊烷。

  摘要：

  由路易斯酸催化的L-阿拉伯糖衍生的双亲物1和环戊二烯的反应获得的手性降冰片烯衍生物2用OsO4-NaIO4氧化成二醛3，即四取代的环戊烷。用[Rh（dppp）2] Cl [dppp = Ph2P（CH2）3PPh2]（4）轻度处理3，使与甲氧羰基相邻的醛选择性差向异构，得到表醛8。在更剧烈的条件下，该基团为脱羰基得到单醛11，更剧烈的处理除去了第二个醛基，得到双羰基化环戊烷衍生物5。5的结构和光学纯度通过将其转化为（1S，2S）-环戊烷-1,2-二羧酸来证实酸（7）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84149-m