(2S,3aR,6aS,11bS)-6-Ethoxycarbonyl-2,3,3a,4,6a,7-hexahydro-5-hydroxy-2-methoxycarbonyl-3(2-methoxycarbonyl)ethyl-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole | 135350-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3aR,6aS,11bS)-6-Ethoxycarbonyl-2,3,3a,4,6a,7-hexahydro-5-hydroxy-2-methoxycarbonyl-3(2-methoxycarbonyl)ethyl-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole
• CAS: 135350-50-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₇
• 分子量: 444.485
• InChiKey: WKSDTFLDGXHCMB-BUAAYPNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (1S)-3-(3-indolyl)-2-(<1-(4-ethoxycarbonyl-3-oxo-1-butene)>(2-methoxycarbonylethyl))aminopropanoate 在 四氯化钛 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到(2S,3aR,6aS,11bS)-6-Ethoxycarbonyl-2,3,3a,4,6a,7-hexahydro-5-hydroxy-2-methoxycarbonyl-3(2-methoxycarbonyl)ethyl-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Models of folate cofactors - 22. Lewis acid catalyzed cyclization of carbon-fragment transfer products of folate cofactor models. Synthesis of enantiomerically pure tetracyclic (ABCE) ring system of aspidosperma alkaloids.

  摘要：

  Michael adducts of tryptamine, N(1)-methyltryptamine and tryptophane with acrylic esters react with substituted imidazolidines (N(5), N(10)-methylenetetrahydrofolate models) to give enaminones which cyclize under influence of Lewis acid, to give mixtures of tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indoles and pyrrolo[2,3-d]carbazoles. The influence of the nature of Lewis acid on product formation is discussed. The synthesis of an enantiomerically pure pyrrolo[2,3-d]carbazole system is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86452-8