tert-butyl-[(2R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[(2S)-2-[(2R,3R,5S,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4,8-trimethyl-9-prop-2-enyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-2-methoxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-dimethylsilane | 177212-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[(2S)-2-[(2R,3R,5S,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4,8-trimethyl-9-prop-2-enyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-2-methoxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-dimethylsilane
• CAS: 177212-22-5
• 化学式: C₄₇H₈₄O₉Si₂
• 分子量: 849.35
• InChiKey: KBMQHLHZQGIGSU-UGEVOJPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.31
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[(2S)-2-[(2R,3R,5S,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4,8-trimethyl-9-prop-2-enyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-2-methoxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-dimethylsilane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到(2S,3R,5S,7S,8R,9R)-7-Allyl-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((S)-2-{(4S,5S,6R)-6-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-1-methoxy-ethyl)-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of calyculin A–construction of the C(9)–C(37) fragment

  摘要：

  The potent protein phosphatase inhibitor calyculin A is formally synthesized via construction of the C(9)-C(37) fragment 2 by a Wittig reaction of the C(9)-C(25) spiroketal fragment with the C(26)-C(37) phosphonium salt.

  DOI：

  10.1039/cc9960000871
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[(2S)-2-[(2R,3R,5S,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4,8-trimethyl-9-prop-2-enyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-2-methoxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of calyculin A–construction of the C(9)–C(37) fragment

  摘要：

  The potent protein phosphatase inhibitor calyculin A is formally synthesized via construction of the C(9)-C(37) fragment 2 by a Wittig reaction of the C(9)-C(25) spiroketal fragment with the C(26)-C(37) phosphonium salt.

  DOI：

  10.1039/cc9960000871