3,4,6-Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-lyxo-hexitol | 53735-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-lyxo-hexitol
• 英文别名: c-4-acetoxy-c-2-acetoxymethyl-tetrahydropyran-r-3-yl acetate；tri-O-acetyl-D-arabino-2,6-anhydro-5-deoxy-hexitol；Tri-O-acetyl-D-arabino-2,6-anhydro-5-desoxy-hexit；[(2R,3R,4R)-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 53735-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: PSZAVEQFKUJAJK-IJLUTSLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-lyxo-hexitol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-脱氧-1,5-脱水葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  Examination of the Biological Role of the α(2→6)-Linked Sialic Acid in Gangliosides Binding to the Myelin-Associated Glycoprotein (MAG)

  摘要：

  The tetrasaccharide 1, a substructure of ganglioside GQ1b alpha, shows a remarkable affinity for the myelin-associated glycoprotein (MAG) and was therefore selected as starting point for a lead optimization program. In our search for structurally simplified and pharmacokinetically improved mimics of 1, modifications of the core disaccharide, the alpha(2 -> 3)- and the alpha(2 -> 6)-linked sialic acid were synthesized. Biphenylmethyl and (S)-lactate were identified as suitable replacements for the alpha(2 -> 6)-linked sialic acid. Combined with a core modification and the earlier found aryl amide substituent in the 9-position of the alpha(2 -> 3)-linked sialic acid, high affinity MAG antagonists were identified. All mimics were tested in a competitive target-based binding assay, providing relative inhibitory potencies (rlP). Compared to the reference tetrasaccharide 1, the rIPs of the most potent antagonists 59 and 60 are enhanced nearly 400-fold. Their K(D)s determined in surface plasmon resonance experiments are in the low micromolar range. These results are in semiquantitative agreement with molecular modeling studies. This new class of glycomimetics will allow to validate the role of MAG in the axon regeneration process.

  DOI：

  10.1021/jm801058n
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-lyxo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Overend et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 671,676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PRETARGETING KIT FOR IMAGING OR THERAPY COMPRISING A TRANS-CYCLOOCTENE DIENOPHILE AND A DIENE
  申请人：Tagworks Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP2707035B1

  公开（公告）日：2020-04-01
• EP3936151A1
  申请人：——

  公开号：EP3936151A1

  公开（公告）日：2022-01-12
• US9913921B2
  申请人：——

  公开号：US9913921B2

  公开（公告）日：2018-03-13
• [EN] THERAPEUTIC METHODS FOR TREATING HEPATITIS B<br/>[FR] MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES DE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2020191207A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention provides therapeutic combinations and therapeutic methods that are useful for treating Hepatitis B and Hepatitis D.
• [EN] INTRACELLULAR RETENTIVE FLUORESCENT COMPOUND, AND CELL STAINING METHOD AND HIGH-SENSITIVITY CELL DETECTION METHOD EACH USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ FLUORESCENT À RÉTENTION INTRACELLULAIRE ET PROCÉDÉ DE COLORATION DE CELLULES ET PROCÉDÉ DE DÉTECTION DE CELLULES À HAUTE SENSIBILITÉ L'UTILISANT<br/>[JA] 細胞滞留性蛍光化合物並びにそれを用いた細胞の染色方法及び高感度検出方法
  申请人：DOJINDO LABORATORIES

  公开号：WO2020250998A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  【課題】標的となる細胞表面タンパク質が発現した細胞のみを特異的かつ高感度に検出することを可能にする細胞滞留性蛍光化合物として、下記の一般式（Ｉ）で表される細胞滞留性蛍光化合物が開示されている。一般式（Ｉ）において、Ａは酵素反応により切断される１価の親水基であり、Ｒ１、Ｒ３又はＲ５は、ベンジル位にフッ素原子を１つ又は２つ有するアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のいずれか１つは、疎水性の蛍光基を含み、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち、隣り合う２つは、原子又は原子団を共有し環を形成し、ベンゼン環と共に蛍光基を形成していてもよい。