1-ethyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl methyl carbonate | 505087-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl methyl carbonate
• 英文别名: methyl 1-phenylpent-1-yn-3-yl carbonate
• CAS: 505087-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZWVSSHJKWOLTRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl methyl carbonate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 R,R-C5H3N(C3H3NOPh)2 、 四丁基高氯酸铵 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S,Z)-2-ethyl-4-phenyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  CO2 对映选择性镍电催化还原炔丙羧化

  摘要：

  利用二氧化碳（CO 2 ）作为一种可持续、丰富且无害的C1源来催化合成对映体富集的羧酸长期以来被认为是合成化学中的一项关键任务。在此，我们提出了一种电流驱动的镍催化还原羧化反应与CO 2固定，通过避免对湿气敏感的有机金属试剂的处理来促进C(sp 3 )–C(sp 2 )键的形成。该电还原方案作为一个实用平台，为从外消旋炔丙碳酸酯和CO 2合成对映体富集的炔丙羧酸（对映体过量高达98%）铺平了道路。这种转化的功效通过其成功用于( S )-芦笋酸、( R )-PIA、( S )-chizhine D、( S )-cochlearin G 和 ( S , S ) 的不对称全合成来证明。 -alexidine，从而强调了不对称电合成可持续实现复杂分子结构的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04211
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-ethyl-3-phenylprop-2-yn-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基碳酸盐与N-甲苯磺酰hydr的偶联：取代的炔丙基N-磺酰hydr和乙烯基烯的高选择性合成

  摘要：

  高效的钯催化的炔丙基碳酸酯（1）与N-甲苯磺酰hydr（2，2'）的偶联。通过使用[PdCl 2（CH 3 CN）2 ]或[Pd 2（dba）3 ]作为催化剂，可以选择性地获得各种各样的炔丙基N-磺酰基hydr （3）和多取代的乙烯基烯丙基（4）。（dba =反式，反式-二亚苄基丙酮，dppp =丙烷-1,3-二基双（二苯基膦），Ts = 4-甲苯磺酰基。）

  DOI：

  10.1002/chem.201100248

文献信息

• Enantioconvergent and regioselective reductive coupling of propargylic esters with chlorogermanes by nickel catalysis
  作者：Guan-Yu Han、Pei-Feng Su、Qiu-Quan Pan、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1038/s41929-023-01052-w

  日期：——

  stereoconvergent coupling of propargylic esters (for example, OBoc, OAc and OPiv) with electrophiles, demonstrating exceptional propargylic selectivity. Furthermore, this work unveils the potential for development of a catalytic method to produce enantioenriched organogermanes, a largely unexplored research area. We illustrate the broad applicability of propargylic esters as substrates, investigate the

  对映会聚交叉亲电子偶联已成为创建手性分子的有效技术。然而，现有的研究主要集中在涉及自由基前体（例如烷基卤）的转化上。在这里，我们通过利用 Ni−C 均裂来利用非自由基前体实现对映聚合反应来进行创新。具体来说，我们探索了非氧化还原活性醇衍生物的还原性芽基化，该衍生物以其立体定向反应性而闻名。这种方法能够实现炔丙酯（例如 OBoc、OAc 和 OPiv）与亲电子试剂的立体会聚偶联，表现出卓越的炔丙酯选择性。此外，这项工作揭示了开发生产对映体富集的有机锗烷的催化方法的潜力，这是一个很大程度上尚未探索的研究领域。我们阐述了炔丙酯作为底物的广泛适用性，研究了氯锗烷的影响，并强调了进一步产品衍生化的潜力。
• Asymmetric palladium-catalyzed annulation of benzene-1,2-diol and racemic secondary propargylic carbonates bearing two different substituents
  作者：Norbert Dominczak、Céline Damez、Bouchra Rhers、Jean-Robert Labrosse、Paul Lhoste、Boguslaw Kryczka、Denis Sinou

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.084

  日期：2005.3

  The palladium-catalyzed cyclization of benzene-1,2-diol with various racemic secondary propargyl carbonates having no acetylenic hydrogen in the presence of (R)-Binap as the chiral ligand afforded the two regioisomers of the corresponding 2,3-dihydro-1,4-dioxin derivatives in quite good yields, and also in enantioselectivities going from 40 to 97%. The cyclization of benzene-1,2-diol with methyl (R)-1-methyl-3-phenylpro-2-yn-1-yl carbonate in the presence of dppb as the achiral ligand afforded 2-benzylidene-3-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine as the major product with 15% ee. The use of (R)-Binap as the chiral ligand afforded the (+) cyclized compound in 45% ee, when the (-) enantiomer was obtained with 77% ee in the presence of (S)-Binap. All the results suggest that in this case the enantioselective step is the diastereoselective protonation of the palladium-carbene intermediates. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd-Catalyzed annulation of benzene-1,2-diol and propargylic carbonates: a new example of asymmetric catalysis
  作者：Céline Damez、Jean-Robert Labrosse、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02559-5

  日期：2003.1