(S)-2-Amino-1-((1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-propan-1-one | 168958-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-1-((1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-propan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-amino-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]propan-1-one；(2S)-2-amino-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]propan-1-one
• CAS: 168958-32-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 286.395
• InChiKey: RMACZDZPNFPAOL-YVNDNENWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-1-((1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-propan-1-one 在 lithium hydroxide 、 ion exchange 作用下， 生成 L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过用1-氯-1-亚硝基环己烷对硼烷磺胺衍生的烯酸酯进行电子化胺化反应，可不对称合成α-氨基酸和α-N-羟基氨基酸。

  摘要：

  的连续处理Ñ -acylsultams用的NaN（TMS）2，1-氯-1- nitrosocyclohexane（ ）和1水溶液。HCl得到非对映体纯的结晶N-羟基氨基酸衍生物。将产物转化为各种氨基酸，N BOC-氨基酸和N-羟基氨基酸。（S，S）-异亮氨酸（）是通过有机镁-1,4-加成/烯醇化物捕获过程从N-巴豆酰基舒马坦中获得的，产生了两个立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94411-3
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,7aS)-六氢-8,8-二甲基-1-(1-氧代丙基)-3H-3a,6-甲桥-2,1-苯并异噻唑 2,2-二氧化物 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (S)-2-Amino-1-((1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过用1-氯-1-亚硝基环己烷对硼烷磺胺衍生的烯酸酯进行电子化胺化反应，可不对称合成α-氨基酸和α-N-羟基氨基酸。

  摘要：

  的连续处理Ñ -acylsultams用的NaN（TMS）2，1-氯-1- nitrosocyclohexane（ ）和1水溶液。HCl得到非对映体纯的结晶N-羟基氨基酸衍生物。将产物转化为各种氨基酸，N BOC-氨基酸和N-羟基氨基酸。（S，S）-异亮氨酸（）是通过有机镁-1,4-加成/烯醇化物捕获过程从N-巴豆酰基舒马坦中获得的，产生了两个立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94411-3

文献信息

• Diastereoselective alkylation of sultam-derived amino acid aldimines preparation of Cα-methylated amino acids
  作者：Mimoun Ayou、Gérard Chassaing、Albert Loffet、Solange Lavielle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00683-4

  日期：1995.6

  Alkylation of Schiff bases 2 derived from 4-chlorobenzaldehyde and sultam-derived amino acids 1 gave crystalline diastereomers 3 which after deprotection and re-crystallization, if necessary, afforded in good yield enantiomerically pure Cα′-methylated amino acid (ex: αMePhe, αMeLeu, αMeMet).

  衍生自4-氯苯甲醛和源自杜鹃花的氨基酸1的席夫碱2的烷基化生成结晶性非对映异构体3，将其脱保护并重结晶后，如有必要，可提供高收率的对映体纯Cα'-甲基化氨基酸（例如：αMePhe，αMeLeu ，αMeMet）。
• OPPOLZER, W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 991-994
  作者：OPPOLZER, W.

  DOI：——

  日期：——