3-(2-(3-chlorophenyl)acetyl)oxazolidin-2-one | 1410065-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(3-chlorophenyl)acetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(3-Chlorophenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1410065-67-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: CRIQRJLQBQHNSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(buta-1,3-dien-2-yl)-1,1'-biphenyl 、 3-(2-(3-chlorophenyl)acetyl)oxazolidin-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(3-chlorophenyl)-3-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化区域发散和立体选择性加氢烷基化无环支化二烯与不稳定的 C(sp3) 亲核试剂

  摘要：

  报道了两种互补的区域发散 [(P,N)Ni] 催化的支化二烯加氢烷基化反应。当酰胺用作不稳定的 C(sp3) 亲核试剂时，高度区域选择性的 1,4-加成过程是有利的。以高收率获得加成产物，并且内烯烃具有优异的立体控制。使用手性配体和酰亚胺作为碳亲核试剂，开发了 3,4-加成方案，能够在一个步骤中构建两个连续的三级立体中心，具有中到高水平的非对映控制和出色的对映控制。这两种方法都在温和的反应条件下操作，表现出广泛的范围和优异的官能团耐受性。3,4-加氢烷基化反应的合成潜力是通过一系列后催化修饰建立的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08319
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(2-(3-chlorophenyl)acetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化区域发散和立体选择性加氢烷基化无环支化二烯与不稳定的 C(sp3) 亲核试剂

  摘要：

  报道了两种互补的区域发散 [(P,N)Ni] 催化的支化二烯加氢烷基化反应。当酰胺用作不稳定的 C(sp3) 亲核试剂时，高度区域选择性的 1,4-加成过程是有利的。以高收率获得加成产物，并且内烯烃具有优异的立体控制。使用手性配体和酰亚胺作为碳亲核试剂，开发了 3,4-加成方案，能够在一个步骤中构建两个连续的三级立体中心，具有中到高水平的非对映控制和出色的对映控制。这两种方法都在温和的反应条件下操作，表现出广泛的范围和优异的官能团耐受性。3,4-加氢烷基化反应的合成潜力是通过一系列后催化修饰建立的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08319

文献信息

• A Green Synthetic Route to Imides from Terminal Alkynes and Amides by Simple Solid Catalysts
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2012.866

  日期：2012.9.5

  An atom-efficient and green synthetic route to highly valuable imides (54–92% yields) from terminal alkynes and amides has been developed. This new route is composed of two consecutive reactions, that is, (i) the reported Cu(OH)2-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes and amides to ynamides and (ii) the Sn–W mixed oxide-catalyzed regioselective hydration of ynamides.

  该团队开发了一种原子高效且绿色的合成途径，能够从末端炔烃和酰胺制备高价值的酰亚胺（产率54-92%）。这一新型合成途径包括两个连续反应，即：(i) 已报道的Cu(OH)2催化末端炔烃和酰胺的交叉偶联反应生成炔酰胺；以及(ii) Sn-W混合氧化物催化炔酰胺的区域选择性水合反应。