N-dodecyl-Nα-(6-trimethylammoniohexanoyl)-S-benzyl-L-cysteinamide bromide | 72185-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-dodecyl-Nα-(6-trimethylammoniohexanoyl)-S-benzyl-L-cysteinamide bromide
• 英文别名: N-Dodecyl-N^α-(6-trimethylammoniohexanoyl)-S-benzyl-L-cysteinamid
• CAS: 72185-89-8
• 化学式: Br*C₃₁H₅₆N₃O₂S
• 分子量: 614.775
• InChiKey: WVWBHIMKEQSLFL-JMAPEOGHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyl-Nα-(6-trimethylammoniohexanoyl)-S-benzyl-L-cysteinamide bromide 在 氢氟酸 作用下， 生成 N-dodecyl-Nα-(6-trimethylammoniohexanoyl)-L-cysteinamide bromide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Efficiency of Cationic Micellar Catalysts Bearing a Mercapto Group as the Reaction Center

  摘要：

  为了阐明微环境对酶中巯基反应性的影响，合成了带有巯基的阳离子表面活性剂N-十六烷基-Nα-(3-三甲基铵基丙酰基)-L-半胱氨酸酰胺溴化物（CM·Cys-1）和N-十二烷基-Nα-(6-三甲基铵基己酰基)-L-半胱氨酸酰胺溴化物（CM·Cys-2），并对其动力学行为进行了研究。上述表面活性剂在其临界胶束浓度以上显著催化了对对硝基苯基己酸酯（PNPH）和乙酸酯（PNPA）的分解，浓度速率曲线显示为典型的胶束催化反应。CM·Cys-1和CM·Cys-2在胶束相中的PNPH降解的速率常数分别为0.482和0.197 s−1，反应条件为30.0±0.1 °C, pH 8.65，且溶剂为9.8%（v/v）乙醇–1.0%（v/v）二氧六环–1.0%（v/v）甲醇水。催化活性的差异部分可归因于反应中心巯基的pKa值受到微环境的影响。CM·Cys-1和CM·Cys-2的巯基阴离子（真实反应种与PNPH反应）的速率常数彼此相同，不受表面活性剂性质的影响。阳离子电荷在斯特恩层所提供的静电效应，降低了反应巯基的pKa值，似乎在影响反应中扮演了比疏水场对巯基阴离子的去溶剂化效应更重要的角色。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3573
• 作为产物：
  描述：

  N-Dodecyl-N^α-t-butoxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteinamid 反应 2.0h， 生成 N-dodecyl-Nα-(6-trimethylammoniohexanoyl)-S-benzyl-L-cysteinamide bromide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Efficiency of Cationic Micellar Catalysts Bearing a Mercapto Group as the Reaction Center

  摘要：

  为了阐明微环境对酶中巯基反应性的影响，合成了带有巯基的阳离子表面活性剂N-十六烷基-Nα-(3-三甲基铵基丙酰基)-L-半胱氨酸酰胺溴化物（CM·Cys-1）和N-十二烷基-Nα-(6-三甲基铵基己酰基)-L-半胱氨酸酰胺溴化物（CM·Cys-2），并对其动力学行为进行了研究。上述表面活性剂在其临界胶束浓度以上显著催化了对对硝基苯基己酸酯（PNPH）和乙酸酯（PNPA）的分解，浓度速率曲线显示为典型的胶束催化反应。CM·Cys-1和CM·Cys-2在胶束相中的PNPH降解的速率常数分别为0.482和0.197 s−1，反应条件为30.0±0.1 °C, pH 8.65，且溶剂为9.8%（v/v）乙醇–1.0%（v/v）二氧六环–1.0%（v/v）甲醇水。催化活性的差异部分可归因于反应中心巯基的pKa值受到微环境的影响。CM·Cys-1和CM·Cys-2的巯基阴离子（真实反应种与PNPH反应）的速率常数彼此相同，不受表面活性剂性质的影响。阳离子电荷在斯特恩层所提供的静电效应，降低了反应巯基的pKa值，似乎在影响反应中扮演了比疏水场对巯基阴离子的去溶剂化效应更重要的角色。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3573