(1S,2R,5R,6S)-2-Acetylamino-3-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-ethyl ester | 259134-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5R,6S)-2-Acetylamino-3-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-ethyl ester
• 英文别名: 2-O-benzyl 6-O-ethyl (1S,2R,5R,6S)-2-acetamido-3-oxobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 259134-72-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: FJQJSFKZDXZRLN-FJXLLPKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6S)-2-Acetylamino-3-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-ethyl ester 、 锂硼氢 在 盐酸 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 Toluene acetone 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 以to give (1S,2R,3R,5R,6S)-2-acetylamino-3-hydroxy-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-ethyl ester (XVII) (33 mg, 43%, less polar product) as a colorless oil and (1S,2R,3S,5R,6S)-2-acetylamino-3-hydroxy-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-ethyl ester (XVIII) (35 mg, 45%, more polar product) as a white solid的产率得到(1S,2R,3R,5R,6S)-2-acetylamino-3-hydroxy-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-amino-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid derivatives and a

  摘要：

  本发明涉及式子##STR1##的化合物以及制造通式##STR2##化合物的方法，该化合物是II类代谢型谷氨酸受体的配体，其中T是氚；R.sup.1是羟基，低级烷氧基，低级烯氧基，苄氧基，氢，氘或氚；R.sup.11是氢，氘或氚，羟基或氨基，而R.sup.2是氢或氚，或R.sup.1和R.sup.2形成一个键。

  公开号：

  US06107342A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6S)-2-azido-3-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-ethyl ester 以 硫代乙酸 为溶剂， 生成 (1S,2R,5R,6S)-2-Acetylamino-3-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-amino-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid derivatives and a

  摘要：

  本发明涉及公式 ##STR1## 的化合物，以及制备一般公式 ##STR2## 化合物的方法，这些化合物是第二类代谢型谷氨酸受体的配体，其中T是氚；R.sup.1是羟基、较低烷氧基、较低烯氧基、苄氧基、氢、氘或氚；R.sup.11是氢、氘或氚、羟基或氨基；R.sup.2是氢或氚，或者R.sup.1和R.sup.2形成键。

  公开号：

  US06107342A1