ethyl 3-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate | 207281-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 207281-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: RGCLJEGTURXVOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  382.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到ethyl 3-(3-aminophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(2-硝基苯基)异恶唑和3-(硝基苯基)-4,5-二氢异恶唑催化加氢的有趣结果

  摘要：

  取代的 3-(2-硝基苯基) 异恶唑的钯碳辅助氢解，无论异恶唑环上的取代如何，都会导致硝基还原为氨基，同时伴随区域特异性闭环产生取代的 4-氨基喹啉。相比之下，类似的 3-(2-、3- 和 4-硝基苯基)-4,5-二氢异恶唑 (2-异恶唑啉) 的氢化导致硝基还原，仅保留二氢异恶唑环，得到相应的 3- (氨基苯基)-4,5-二氢异恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942388
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrobenzaldoxime 、 丙烯酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 3-(3-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial evaluation of isoxazolinyl oxazolidinones: Search for potent antibacterial

  摘要：

  A series of (5S) N-(3-{3-fluoro-4-[4-(3-aryl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carbonyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide(6a-o) were synthesized and their in vitro antibacterial activity against various resistant Gram-positive and Gram-negative bacteria were evaluated. Most of the synthesized compounds showed 2 to 10 fold lower MIC values compared to linezolid against Staphylococcus aureus ATCC 25923, ATCC 70069, ATCC 29213, Bacillus cereus MTCC 430, Enterococcus faecalis MTCC439, Klebsiella pneumoniae ATCC 27736, and Streptococcus pyogens. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.133

文献信息

• [2 + 2 + 1] Cycloaddition of <i>N</i>-tosylhydrazones, <i>tert</i>-butyl nitrite and alkenes: a general and practical access to isoxazolines
  作者：Liang Ma、Feng Jin、Xionglve Cheng、Suyan Tao、Gangzhong Jiang、Xingxing Li、Jinwei Yang、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d1sc02352g

  日期：——

  N-tosylhydrazones has not been examined. Herein, we report the first demonstrations of [2 + 2 + 1] cycloaddition reactions that allow the facile synthesis of isoxazolines, employing N-tosylhydrazones, tert-butyl nitrite (TBN) and alkenes as reactants. This process represents a new type of cycloaddition reaction with a distinct mechanism that does not involve the participation of nitrile oxides. This

  在过去的几十年里， N-甲苯磺酰腙已被证明是多功能的合成子。然而，据我们所知，基于N-甲苯磺酰腙的异恶唑啉的构建尚未得到研究。在此，我们报告了[2 + 2 + 1]环加成反应的首次演示，该反应可以使用N-甲苯磺酰腙、亚硝酸叔丁酯（TBN）和烯烃作为反应物轻松合成异恶唑啉。该过程代表了一种新型的环加成反应，具有独特的机制，不涉及氧化腈的参与。这种方法既通用又实用，具有广泛的底物范围、几乎通用的官能团兼容性、对水分和空气的耐受性、复杂生物活性分子功能化的潜力，并且易于扩大规模。对照实验和理论计算都表明，这种转化是通过N-甲苯磺酰腙和 TBN 的偶联原位生成硝基化合物，然后与烯烃进行环加成，然后消除叔丁氧基，得到所需的异恶唑啉。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of aryl nitrile oxides with alkenes using imidazole and pyridine containing reusable polymeric base catalysts
  作者：Nilesh N. Korgavkar、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.1080/00397911.2017.1399207

  日期：2018.2.16

  electron microscopy (FE-SEM), and Brunauer-Emmett-Teller (BET) surface area analysis. Their swelling behavior was also studied. They were used as base catalysts for 1,3-dipolar cycloaddition reaction of aryl nitrile oxides, generated in situ from N-hydroxyimidoyl chloride, with N-phenylmaleimide and ethyl acrylate, to obtain 3-arylisoxazolines. Both the bases gave excellent results. These polymers

  摘要 使用不同量的二乙烯基苯作为交联剂，通过自由基聚合由各自的乙烯基单体制备了交联聚-1-(4-乙烯基苄基)咪唑和交联聚-4-乙烯基吡啶。通过FT-IR、TGA、场发射扫描电子显微镜(FE-SEM)和Brunauer-Emmett-Teller (BET)表面积分析表征聚合物碱。还研究了它们的溶胀行为。它们被用作 1,3-偶极环加成反应的碱催化剂，芳基腈氧化物由 N-羟基亚氨酰氯原位生成，与 N-苯基马来酰亚胺和丙烯酸乙酯反应，得到 3-芳基异恶唑啉。两种碱基都得到了极好的结果。这些聚合物是可重复使用的、使用安全的，并且为吡啶和三乙胺等危险的有机不可重复使用的碱提供了良好的替代品。
• PhIO promoted synthesis of nitrile imines and nitrile oxides within a micellar core in aqueous media: a regiocontrolled approach to synthesizing densely functionalized pyrazole and isoxazoline derivatives
  作者：Gargi Pal、Sanjay Paul、Partha Pratim Ghosh、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra46129g

  日期：——

  A highly efficient and general protocol has been developed for the facile synthesis of highly diversified 1,3,5-trisubstituted pyrazoles and 3,5-disubstituted 2-isoxazolines through one-pot tandem intermolecular, as well as intramolecular, dipolar [3 + 2] cycloaddition reactions. Chemoselective oxidation of aldohydrazone to nitrile imine and aldoximes to nitrile oxides by iodosobenzene in neutral aqueous

  已经开发了一种高效通用的方案，可通过一锅串联分子间以及分子内偶极[3 + 2]轻松合成高度多样化的1,3,5-三取代的吡唑和3,5-二取代的2-异恶唑啉。环加成反应。在中性水性介质中，通过碘代苯进行了hydr的化学选择氧化为腈亚胺，醛糖肟为腈氧化物。已经证明了在PhIO存在下向高取代的吡唑和异恶唑啉衍生物与烯烃进行区域控制的偶极环加成反应的范围。SDS将最初漂浮的反应物料和有机氧化剂PhIO转化为均匀的混合物，在搅拌下变成浑浊的乳液。通过动态光散射和光学显微镜确认胶束排列。新的，绿色和不含金属的合成方法使得能够执行区域控制的串联环加成氧化序列，从而形成吡唑和异恶唑啉衍生物的文库。
• A New Route to Nitrile Oxides from Primary Alkylhalides for <i>in situ</i> Dipolar Cycloadditions
  作者：Dilipkumar Maiti、Pranab K. Bhattacharya

  DOI：10.1055/s-1998-1669

  日期：1998.4

  A new route to nitrile oxide preparation from primary alkylbromide, chloride, nitrite and their cycloadditions with olefins to form isoxazolines in a single pot are described.

  该论文描述了一条从伯烷基溴化物、氯化物和亚硝酸盐制备氧化腈的新路线，以及它们与烯烃发生环化反应生成异恶唑的过程。