(1R,4S)-1,2,3,4,7,7-Hexachloro-5-chloromethyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene | 4500-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (1R,4S)-1,2,3,4,7,7-Hexachloro-5-chloromethyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 4500-25-8
• 化学式: C₈H₃Cl₇
• 分子量: 347.283
• InChiKey: DZWKPJJMKQHMCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-1,2,3,4,7,7-Hexachloro-5-chloromethyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 、 叔丁基硫醇 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 77.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤代桥联多环化合物的自由基反应。第十六部分。将甲硫醇和1,1-二甲基乙硫醇加到5个取代的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片二烯中

  摘要：

  烷硫基自由基对5-取代的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片二烯的攻击提供了5-取代的6-内-烷硫基-1,2,3,4,7,7-六氯降冰片2 -en-5-基，其可以从外-或内-方向进行链转移以提供5-内（或5-外）-取代的6-内-烷硫基1,2,3,4 ，7,7-六氯降冰片-2-烯。或者，该基团可以重排至4-取代的7-顺-烷硫基1,2,3,5,6,6-六氯降冰片烯-2-烯-5-基，其在链转移时得到4-取代的7-顺式-烷硫基1,2,3,5-内-6,6-六氯降冰片-2-烯。产物比例取决于二烯中5-取代基的性质，并且可以根据第一形成的基团的可能结构以及该基团中5-取代基与烷硫基之间的相互作用来合理化。链烷硫醇与5-氯甲基-1,2,3,4,7,7-六氯降冰片二烯反应的主要产物是1,4,5,6,7,7-六氯-3-亚甲基降冰片五烯- 2-内基烷基硫化物。

  DOI：

  10.1039/p19740000246
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙炔 、 六氯环戊二烯 反应 24.0h， 生成 (1R,4S)-1,2,3,4,7,7-Hexachloro-5-chloromethyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  卤代桥联多环化合物的自由基反应。第十六部分。将甲硫醇和1,1-二甲基乙硫醇加到5个取代的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片二烯中

  摘要：

  烷硫基自由基对5-取代的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片二烯的攻击提供了5-取代的6-内-烷硫基-1,2,3,4,7,7-六氯降冰片2 -en-5-基，其可以从外-或内-方向进行链转移以提供5-内（或5-外）-取代的6-内-烷硫基1,2,3,4 ，7,7-六氯降冰片-2-烯。或者，该基团可以重排至4-取代的7-顺-烷硫基1,2,3,5,6,6-六氯降冰片烯-2-烯-5-基，其在链转移时得到4-取代的7-顺式-烷硫基1,2,3,5-内-6,6-六氯降冰片-2-烯。产物比例取决于二烯中5-取代基的性质，并且可以根据第一形成的基团的可能结构以及该基团中5-取代基与烷硫基之间的相互作用来合理化。链烷硫醇与5-氯甲基-1,2,3,4,7,7-六氯降冰片二烯反应的主要产物是1,4,5,6,7,7-六氯-3-亚甲基降冰片五烯- 2-内基烷基硫化物。

  DOI：

  10.1039/p19740000246