2-[(1S,2S,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-tert-butoxy-2-methyl-6-methylene-cyclohexyl]-[1,3]dioxolane | 228556-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1S,2S,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-tert-butoxy-2-methyl-6-methylene-cyclohexyl]-[1,3]dioxolane
• CAS: 228556-25-0
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: OPKPDTAIJFZFNH-YZUZCNPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2S,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-tert-butoxy-2-methyl-6-methylene-cyclohexyl]-[1,3]dioxolane 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到2-((1S,2S,6S)-6-tert-Butoxy-2-[1,3]dioxolan-2-yl-1-methyl-3-methylene-cyclohexyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Hajos–Parrish酮的紫杉烷类C环构建基块。对映体纯紫杉烷ABC环系统的实用合成

  摘要：

  提出了用于A + C方法的功能方便的功能化紫杉醇C环构件的合成和表征。随后，四步进入三环类紫杉醇ABC骨架，实现高度收敛性，并通过亚苯乙烯介导的偶联作用将左半部分和右半部分连接起来，然后通过分子内羟醛反应来实现描述了B形环的闭合。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00062-2
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-tert-butoxy-2-methyl-6-methylene-cyclohexylmethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 molecular sieve 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[(1S,2S,3S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-tert-butoxy-2-methyl-6-methylene-cyclohexyl]-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Hajos–Parrish酮的紫杉烷类C环构建基块。对映体纯紫杉烷ABC环系统的实用合成

  摘要：

  提出了用于A + C方法的功能方便的功能化紫杉醇C环构件的合成和表征。随后，四步进入三环类紫杉醇ABC骨架，实现高度收敛性，并通过亚苯乙烯介导的偶联作用将左半部分和右半部分连接起来，然后通过分子内羟醛反应来实现描述了B形环的闭合。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00062-2