4-(2,3-二甲基丁烷-2-氧基)苯酚 | 917838-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(2,3-二甲基丁烷-2-氧基)苯酚
• 英文名称: 4-(1,1,2-trimethylpropoxy)phenol
• 英文别名: 4-(2,3-dimethylbutan-2-yloxy)phenol；4-[(2,3-Dimethylbutan-2-yl)oxy]phenol
• CAS: 917838-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: DBQVOVBVYSKKTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  291.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 对苯醌 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 儿萘酚硼烷 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到4-(2,3-二甲基丁烷-2-氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  1，4-苯醌的自由基加成：在O原子对C原子上的加成。

  摘要：

  由B-烷基儿茶酚硼烷产生的烷基自由基加到1，4-苯醌上可得到具有良好总收率的取代氢醌。当使用庞大的仲和叔烷基时，主要的反应是通过向烯酮系统的氧原子加成独特的自由基来形成芳基醚。受阻较少的仲和伯基团可提供预期的1,4-共轭加成产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0624629

文献信息

• Modified B-Alkylcatecholboranes as Radical Precursors
  作者：Monique Lüthy、Vincent Darmency、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/ejoc.201001120

  日期：2011.1

  Generation of radicals from B-alkylcatecholboranes represents an efficient tin-free procedure for the generation of alkyl radicals. A modified version of this method has been developed. The simple catechol is replaced by a dihydroxylated tetrahydroisoquinoline, which can be separated from the reaction products by simple extraction with an aqueous acid solution. The modified alkyl radical precursors are

  从 B-烷基儿茶酚硼烷生成自由基代表了一种有效的无锡生成烷基自由基的方法。已经开发了该方法的修改版本。简单的儿茶酚被二羟基化的四氢异喹啉取代，它可以通过用酸水溶液简单萃取而从反应产物中分离出来。通过用 BH3 中心点 Me2S 进行硼氢化反应，然后用二羟基四氢异喹啉处理，很容易从烯烃制备改性烷基自由基前体。这种类型的新型烷基硼酸酯是各种反应中的合适自由基前体，例如苯磺酰化、烯丙基化、炔基化、乙烯基化和醌加成。当从儿茶酚残基中分离反应产物存在问题时，此策略特别有用，
• Radical Addition to 1,4-Benzoquinones:  Addition at <i>O</i>- versus <i>C</i>-Atom
  作者：Eveline Kumli、Florian Montermini、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol0624629

  日期：2006.12.1

  Addition of alkyl radicals generated from B-alkylcatecholboranes onto 1,4-benzoquinones leads to substituted hydroquinones in good overall yields. Formation of aryl ethers via a unique radical addition to the oxygen atom of the enone system is the main reaction when bulky secondary and tertiary alkyl radicals are used. Less hindered secondary and primary radicals give the expected 1,4-conjugate addition

  由B-烷基儿茶酚硼烷产生的烷基自由基加到1，4-苯醌上可得到具有良好总收率的取代氢醌。当使用庞大的仲和叔烷基时，主要的反应是通过向烯酮系统的氧原子加成独特的自由基来形成芳基醚。受阻较少的仲和伯基团可提供预期的1,4-共轭加成产物。[反应：看文字]