(11as)-1,11a-dihydro-7,8-dimethoxy-2-(4-fluorobenzene)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one | 692760-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (11as)-1,11a-dihydro-7,8-dimethoxy-2-(4-fluorobenzene)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
• 英文别名: (6aS)-8-(4-fluorophenyl)-2,3-dimethoxy-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 692760-76-2
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₂O₃
• 分子量: 352.365
• InChiKey: YSHMJJPNCANHNU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11as)-1,11a-dihydro-7,8-dimethoxy-2-(4-fluorobenzene)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(11S,11aS)-7,8-dimethoxy-2-(4-fluorophenyl)-5-oxo-5,10,11,11a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-11-sulfonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  单体C2-芳基吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）抗肿瘤剂的结构-活性关系

  摘要：

  吡咯烷[2,1- c]的C2位的SAR综合研究] [1,4]苯并二氮杂（PBD）单体抗肿瘤药物的报道，建立了最佳的体外细胞毒性和DNA结合亲和力的分子要求。碳环和杂环C2-芳基取代基的研究范围从单个芳基环到稠环系统，还有苯乙烯基取代基，在80个类似物库中建立，C2-芳基和苯乙烯基取代基可显着增强DNA结合亲和力和体外细胞毒性，两者之间具有相关性。发现DNA结合亲和力和细胞毒性的最佳C2分组是C2-喹啉基部分，根据分子模型，这是由于分子在DNA小沟中的整体适合性以及与功能性分子的潜在特异性接触所致。组在凹槽的地板和墙壁中。这个类似物（在HCT-116（bowel）人肿瘤异种移植模型中显示了14l）延迟肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/jm901722v
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzene)-7,8-dimethoxy-10-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,11a-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c] [1,4]benzodiazepine-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到(11as)-1,11a-dihydro-7,8-dimethoxy-2-(4-fluorobenzene)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINES
  [FR] PYRROLOBENZODIAZEPINES

  摘要：

  公式（I）的化合物：公开了公式（I）及其盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，其中R2选自：可选择的取代萘基团；可选择的取代噻吩基团或呋喃基团；以及被取代的苯基，其被氯或氟基、乙基或丙基、4-叔丁基、2-甲基或2-位和6-位的两个甲基基团取代。

  公开号：

  WO2004043963A1

文献信息

• PYRROLOBENZODIAZEPINES FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1575955B1

  公开（公告）日：2011-02-09
• US7407951B2
  申请人：——

  公开号：US7407951B2

  公开（公告）日：2008-08-05