methyl 4-methyl-3-oxooctanoate | 51414-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methyl-3-oxooctanoate
• 英文别名: Methyl 3-Oxo-4-methyloctanoate；4-methyl-3-oxo-octanoic acid methyl ester；4-Methyl-3-oxo-octansaeure-methylester
• CAS: 51414-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: KJNABNCKTKJNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-3-oxooctanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到methyl 3-hydroxy-4-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  β-变形杆菌菌株HxN1反硝化，正己烷厌氧降解的代谢物。

  摘要：

  通过反硝化β变形杆菌HxN1菌株在正己烷厌氧降解过程中形成的七种代谢物的组成，通过将它们的GC和MS数据与合成参考标准品进行了比较。4-甲基辛酸衍生物的合成通过将2-甲基己酰氯与麦德鲁姆酸转化而完成。用NaBH4还原β-氧代酸酯，消除羟基，并置换双键，生成4-甲基-3-氧代辛酸酯，3-羟基-4-甲基辛酸酯，（E）-4-甲基酯-2-辛烯酸酯，以及（E）-和（Z）-4-甲基-3-辛烯酸酯。类似地，由丁酰氯和Meldrum酸制备2-甲基-3-氧己酸酯和3-羟基-2-甲基己酸酯的甲酯。然而，通过Horner-Wadsworth-Emmons反应制备（E）-2-甲基-2-己烯酸甲酯，然后异构化为（E）-2-甲基-3-己烯酸甲酯。除了在培养物中无法检测到的4-甲基-3-氧代辛酸酯外，这项研究完成了对正己烷厌氧降解为2-甲基-3-氧代己酰基辅酶A（CoA）的所有中间体的明确鉴定。 ），然后将其硫解切割成

  DOI：

  10.1002/cbic.201900375
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 4-methyl-3-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  β-变形杆菌菌株HxN1反硝化，正己烷厌氧降解的代谢物。

  摘要：

  通过反硝化β变形杆菌HxN1菌株在正己烷厌氧降解过程中形成的七种代谢物的组成，通过将它们的GC和MS数据与合成参考标准品进行了比较。4-甲基辛酸衍生物的合成通过将2-甲基己酰氯与麦德鲁姆酸转化而完成。用NaBH4还原β-氧代酸酯，消除羟基，并置换双键，生成4-甲基-3-氧代辛酸酯，3-羟基-4-甲基辛酸酯，（E）-4-甲基酯-2-辛烯酸酯，以及（E）-和（Z）-4-甲基-3-辛烯酸酯。类似地，由丁酰氯和Meldrum酸制备2-甲基-3-氧己酸酯和3-羟基-2-甲基己酸酯的甲酯。然而，通过Horner-Wadsworth-Emmons反应制备（E）-2-甲基-2-己烯酸甲酯，然后异构化为（E）-2-甲基-3-己烯酸甲酯。除了在培养物中无法检测到的4-甲基-3-氧代辛酸酯外，这项研究完成了对正己烷厌氧降解为2-甲基-3-氧代己酰基辅酶A（CoA）的所有中间体的明确鉴定。 ），然后将其硫解切割成

  DOI：

  10.1002/cbic.201900375

文献信息

• Alkylation of dianions of .beta.-keto esters
  作者：Stuart N. Huckin、Larry Weiler

  DOI：10.1021/ja00811a023

  日期：1974.2
• Staellberg-Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1946, vol. 22 A, # 19, p. 10
  作者：Staellberg-Stenhagen

  DOI：——

  日期：——