1-(3-Fluoro-phenyl)-3-methylene-pyrrolidine-2,5-dione | 126404-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3-Fluoro-phenyl)-3-methylene-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)-3-methylidenepyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 126404-49-7
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• 分子量: 205.188
• InChiKey: FLDHLRHCYWMCBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 、 1-(3-Fluoro-phenyl)-3-methylene-pyrrolidine-2,5-dione 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86 %的产率得到1'-(3-fluorophenyl)-1H-spiro[naphthalene-2,3'-pyrrolidine]-2',4,5'(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化烯胺酮与马来酰亚胺成环，通过 C–H 激活/C=C 键断裂实现功能化氮杂螺 α-四氢萘酮和苯并[e]异吲哚

  摘要：

  描述了一种史无前例的 Rh 催化 C–H 活化/烯胺酮 C=C 键断裂策略，用于构建具有生物学意义的氮杂螺环 α-四氢萘酮和苯并[ e ]异吲哚。该方案通过外马来酰亚胺和马来酰亚胺的[4 + 2]成环，以良好的产率提供了多种功能化的氮杂螺环α-四氢萘酮和苯并[ e ]异吲哚。该策略显示出良好的底物范围、出色的官能团耐受性和出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03758
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-Fluoro-phenyl)-2-methylene-succinamic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.33h， 以72%的产率得到1-(3-Fluoro-phenyl)-3-methylene-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Veverka, Miroslav; Kralovicova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 10, p. 2731 - 2737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(III)‐Catalyzed C−H Activation/<i>O</i>‐Annulation for Construction of Divergent Spirosuccinimide and Maleimide‐Fused Isochromenes
  作者：Eswaran Kamaraj、Prasanta Roy、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.202300803

  日期：2023.11.21

  A rhodium‐catalyzed [5+1] cycloaddition via C−H activation/O‐annulation strategy for synthesizing biologically interesting isochromenes is presented. This protocol selectively provides divergently functionalized isochromenes containing spirosuccinimide and maleimide scaffolds according to the maleimides and itaconimides used as the substrates. This methodology exhibits an extensive substrate scope, remarkable functional group tolerance, and high regioselectivity.

  摘要 介绍了一种铑催化的[5+1]环加成法，通过 C-H 活化/O-annulation 策略合成具有生物学意义的异色烯。根据用作底物的马来酰亚胺和伊塔康酰亚胺的不同，该方案可选择性地提供含有螺琥珀酰亚胺和马来酰亚胺支架的功能化异色烯。该方法具有广泛的底物范围、显著的官能团耐受性和高区域选择性。
• VEVERKA, MIROSLAV;KRACOVICOVA, EVA, PRIMENENIE METLLOKOMPLEKS. KATAL. V ORGAN. SINTEZE: BCEC. KONF., UFA, 198+
  作者：VEVERKA, MIROSLAV、KRACOVICOVA, EVA

  DOI：——

  日期：——