[(R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 850166-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (R)-(1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl) tert-butyl carbamate；tert-butyl ((R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 850166-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: HJUOOBULBMBIHZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (−)-Cytoxazone and (+)-5-Epi-cytoxazone

  摘要：

  A novel, stereo selective synthesis of (-)-cytoxazone la and stereo-selective synthesis of (+)-5-epi-cytoxazone 1b were achieved via stereoselective Grignard addition of vinylmagnesium bromide on N-Boc aldehyde obtained from p-hydroxy-D-phenylglycine 2 followed by cyclization of N-Boc alcohol 6, ozonolysis and reduction to get (+)-5-epi-cytoxazone. Compound 6 underwent mitsunobu conditions, deprotection of ester followed by cyclization of N-Boc alcohol to get (-)-cytoxazone.

  DOI：

  10.1081/scc-120022181
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [(R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cytoxazone及(+)-4-epi-Cytoxazone的制备方法

  摘要：

  本发明公开了(‑)‑Cytoxazone及(+)‑4‑epi‑Cytoxazone的制备方法，以D‑对羟基苯甘氨酸为原料，通过氯化亚砜催化下的甲酯化反应得到中间体2，接着用Boc酸酐保护氨基得到中间体3；以碳酸钾做碱，与碘甲烷在乙睛回流条件下反应得到化合物4；用硼氢化钠/氯化锂体系还原甲酯得到伯醇化合物5；接着用IBX氧化伯醇得到中间体6，然后与丙酮氰醇发生SN2反应得到中间体7，再用氯化氢的甲醇溶液回流得到中间体8，与三光气反应得到两个五元环化合物化合物9和10，最后分别用硼氢化钠还原得到(‑)‑Cytoxazone及其异构体(+)‑4‑epi‑Cytoxazone。本发明合成路线操作方便。

  公开号：

  CN113636983A

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)‐cytoxazone and its unnatural congener (+)‐5‐ <i>epi</i> ‐cytoxazone
  作者：Izabel Luzia Miranda、Pedro Henrique Costa Santos、Markus Kohlhoff、Gislaine Aparecida Purgato、Marisa Alves Nogueira Diaz、Gaspar Diaz‐Muñoz

  DOI：10.1002/chir.23334

  日期：2021.8

  respectively, is described. The stereoselective addition of cyanide to an N-Boc protected aminoaldehyde (tert-butyl ((R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)carbamate) (5) constitutes the key step in this approach, producing a mixture of cyanohydrins 6a and b (1,2-anti and 1,2-syn tert-butyl (2-cyano-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)carbamate) in 89% yield, with reasonable stereoselectivity (1.0:1.8) in favor

  描述了从d -4-羟基苯基甘氨酸以 10% 和 16% 的总产率立体选择性合成 (-)-cytoxazone 及其非天然立体异构体 (+)-5- epi -cytoxazone 的有趣方案。氰化物立体选择性加成到N- Boc 保护的氨基醛（叔丁基（（R）-1-（4-甲氧基苯基）-2-氧乙基）氨基甲酸酯）（5）构成了该方法的关键步骤，产生了混合物氰醇6a和b（1,2-反和 1,2-合成-丁基（2-氰基-2-羟基-1-（4-甲氧基苯基）乙基）氨基甲酸酯），产率为 89%，具有合理的立体选择性（1.0:1.8），有利于抗Felkin 产物（1,2- syn） . 由该混合物的三个连续步骤的一锅序列产生恶唑烷酮异构体9a和b ((4 R ,5 R )- 和 (4 R ,5 S )-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧恶唑烷-5 -羧酸盐）。色谱柱分离和两种前体的酯功能降低导致 (-)-胞嘧啶和 (+)-5-
• An efficient synthesis of polyoxamic acid utilizing the aryl group as the carboxyl synthon. A new approach to polyhydroxyamino acids
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75803-5

  日期：——

  Polyoxamic acid (1), an amino acid moiety of antifungal antibiotics polyoxins, has been efficiently synthesized from Boc-(R)4-hydroxyphenylglycine (3) utilizing its aryl group as the carboxyl synthon.