6-benzylamino-5-[3-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl]-1,3-dimethyluracil | 932726-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-benzylamino-5-[3-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl]-1,3-dimethyluracil
• CAS: 932726-19-7
• 化学式: C₂₂H₂₂BrN₃O₃
• 分子量: 456.339
• InChiKey: FQBVJTCKJKAINX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzylamino-5-[3-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl]-1,3-dimethyluracil 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到8-benzyl-7-(4-bromophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,5,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Synthetic Approach to 6-Substituted Pyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-diones from 6-Amino-, 6-Alkylamino-, and 6-Arylamino-1,3-dimethyluracils

  摘要：

  7-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的Mannich反应3，通过6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶（1）与Mannich碱2a-c缩合而得，形成了一种混合物，其中包括7-芳基-6-(N,N-二甲胺基甲基)吡啶并[2,3-d]嘧啶6和7，以及1,2-双-(7-芳基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基)乙烷13，其比例取决于反应条件和所使用的胺。6-烷基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶15-18通过与Mannich碱2a缩合转化为相应的5-(3-氧代-3-苯基丙基)尿嘧啶19-22。将19-22进行Vilsmeier甲酰化环合，得到8-烷基和7,8-二芳基-5,8-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-甲醛9-12，通过相应的亚胺盐27-30。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0415
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-benzylamino-5-[3-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl]-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Synthetic Approach to 6-Substituted Pyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-diones from 6-Amino-, 6-Alkylamino-, and 6-Arylamino-1,3-dimethyluracils

  摘要：

  7-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的Mannich反应3，通过6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶（1）与Mannich碱2a-c缩合而得，形成了一种混合物，其中包括7-芳基-6-(N,N-二甲胺基甲基)吡啶并[2,3-d]嘧啶6和7，以及1,2-双-(7-芳基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基)乙烷13，其比例取决于反应条件和所使用的胺。6-烷基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶15-18通过与Mannich碱2a缩合转化为相应的5-(3-氧代-3-苯基丙基)尿嘧啶19-22。将19-22进行Vilsmeier甲酰化环合，得到8-烷基和7,8-二芳基-5,8-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-甲醛9-12，通过相应的亚胺盐27-30。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0415