2-[3-(5-Amino-1-carboxy-pentyl)-ureido]-pentanedioic acid | 1025796-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(5-Amino-1-carboxy-pentyl)-ureido]-pentanedioic acid
• 英文别名: 2-[3-[5-Amino-1-carboxypentyl]-ureido]-pentanedioic acid；2-[(5-amino-1-carboxypentyl)carbamoylamino]pentanedioic acid
• CAS: 1025796-69-3
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₇
• 分子量: 319.315
• InChiKey: ZZASEPMMGWJWOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(5-Amino-1-carboxy-pentyl)-ureido]-pentanedioic acid 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-[[1-Carboxy-5-[[2-[2-[[4-carboxy-4-[4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]butanoyl]amino]ethylamino]-3,4-dioxocyclobuten-1-yl]amino]pentyl]carbamoylamino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  MARKING PRECURSOR WITH SQUARIC ACID COUPLING

  摘要：

  该发明涉及一种包含螯合剂或氟化基团的标记前体，用于与44Sc、47Sc、55Co、62Cu、64Cu、67Cu、66Ga、67Ga、68Ga、89Zr、86Y、90Y、90Nb、99mTc、111ln、135Sm、140Pr、159Gd、149Tb、160Tb、161Tb、165Er、166Dy、166Ho、175Yb、177Lu、186Re、188Re、213Bi和225Ac或与18F、131I或211At进行放射标记，以及一个或两个生物靶向载体，通过一个或多个方酸基团与螯合剂或氟化基团偶联。

  公开号：

  US20210369877A1
• 作为产物：
  描述：

  在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-[3-(5-Amino-1-carboxy-pentyl)-ureido]-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Pemetrexed Polymeric Nanoparticles And Methods Of Making And Using Same

  摘要：

  本公开涉及大约0.2至35重量％喷替芬的纳米颗粒；以及大约10至99重量％的生物相容性聚合物，例如双嵌段聚（乳酸）酸-聚（乙二醇）的聚合物。本发明的其他方面包括制备这种纳米颗粒的方法。

  公开号：

  US20170266187A1

文献信息

• [EN] PSMA-TARGETING AMANITIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'AMANITINE CIBLANT LE PSMA
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2019057964A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The invention relates to a PSMA-targeting conjugate comprising (a) an amatoxin; (b) a small molecule PSMA-targeting moiety; and (c) optionally a linker linking said amatoxin and said small molecule PSMA-targeting moiety. The invention furthermore relates to a pharmaceutical composition comprising such conjugate.

  这项发明涉及一种PSMA靶向共轭物，包括(a)阿马毒素；(b)小分子PSMA靶向基团；以及(c)可选地连接所述阿马毒素和所述小分子PSMA靶向基团的连接剂。此外，该发明还涉及包含这种共轭物的药物组合物。
• HETERODIMERS OF GLUTAMIC ACID
  申请人：Babich John W.

  公开号：US20080193381A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Compounds of Formula (Ia) wherein R is a C 6 -C 12 substituted or unsubstituted aryl, a C 6 -C 12 substituted or unsubstituted heteroaryl, a C 1 -C 6 substituted or unsubstituted alkyl or —NR′R′, Q is C(O), O, NR′, S, S(O) 2 , C(O) 2 (CH2)p Y is C(O), O, NR′, S, S(O) 2 , C(O) 2 (CH2) p Z is H or C 1 -C 4 alkyl, R′ is H, C(O), S(O) 2 , C(O) 2 , a C 6 -C 12 substituted or unsubstituted aryl, a C 6 -C 12 substituted or unsubstituted heteroaryl or a C 1 -C 6 substituted or unsubstituted alkyl, when substituted, aryl, heteroaryl and alkyl are substituted with halogen, C 6 -C 12 heteroaryl, —NR′R′ or COOZ, which have diagnostic and therapeutic properties, such as the treatment and management of prostate cancer and other diseases related to NAALADase inhibition. Radiolabels can be incorporated into the structure through a variety of prosthetic groups attached at the X amino acid side chain via a carbon or hetero atom linkage.

  化合物的化学式（Ia），其中R是C6-C12取代或未取代的芳基，C6-C12取代或未取代的杂环芳基，C1-C6取代或未取代的烷基或-NR′R′，Q是C（O），O，NR′，S，S（O）2，C（O）2（CH2）p，Y是C（O），O，NR′，S，S（O）2，C（O）2（ ）p，Z是H或C1-C4烷基，R′是H，C（O），S（O）2，C（O）2，C6-C12取代或未取代的芳基，C6-C12取代或未取代的杂环芳基或C1-C6取代或未取代的烷基，当取代时，芳基，杂环芳基和烷基取代为卤素，C6-C12杂环芳基，-NR′R′或COOZ，具有诊断和治疗特性，如治疗和管理前列腺癌和其他与NAALADase抑制相关的疾病。放射性标记可以通过连接到X氨基酸侧链的多种假体基团结构中。
• [EN] RADIOLABELED PROSTATE SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS RADIOMARQUÉS D'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE
  申请人：MOLECULAR INSIGHT PHARM INC

  公开号：WO2013022797A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Compounds according to Formula I and Formula II are potent inhibitors of PSMA activity: The invention also provides pharmaceutical compositions of a complex of a radionuclide and a Formula I compound or a Formula II compound and methods of using the radionuclide complex of a Formula I compound or a Formula II compound for treating or diagnosis of a disease or a condition associated with PSMA activity.

  根据公式I和公式II合成物是PSMA活性的有效抑制剂：本发明还提供了一个放射性核素和公式I化合物或公式II化合物的复合物的药物组合物，以及使用公式I化合物或公式II化合物的放射性核素复合物用于治疗或诊断与PSMA活性相关的疾病或病况的方法。
• 18F-LABELED TRIAZOLE CONTAINING PSMA INHIBITORS
  申请人：Cornell University

  公开号：US20170369454A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present technology is directed to compounds, intermediates thereof, compositions thereof, medicaments thereof, and methods related to the imaging of mammalian tissue overexpressing PSMA. The compounds are of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein one of R 1 , R 2 , and R 3 is and of Formula IV or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  目前的技术是针对化合物、其中间体、其组合物、其药物和与对过度表达PSMA的哺乳动物组织成像相关的方法。这些化合物属于公式I或其药用盐，其中R1、R2和R3中的一个是...和公式IV或其药用盐。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS FOR EARLY DIAGNOSIS OF PROSTATE SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN CANCERS AND NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Venkatesh Chelvam

  公开号：US20200164075A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Accordingly, embodiments herein disclose a compound and method of small molecule inhibitors or ligands for diagnosis and treatment of cancers such as prostate, brain, breast, etc., and neurodegenerative diseases. A new class of PSMA inhibitors called as aminoacetamide, 1, has been designed by extensive in silico studies. A simple, mild and high yielding synthetic methodology is developed for 1 and shown to have high affinity for PSMA protein. Fluorescent conjugates 22 and 25 derived from 1 show selective uptake in prostate cancer cell lines and can be used for surgical removal of tumors during intra-operative surgery. Conjugates 31 and 34 for tagging 99mTc radioisotope were synthesized. Macrocyclic chelating cores such as DOTA, NOTA or prosthetic groups can be introduced to tag radionuclides 68Ga, 64Cu, 18F and 177Lu for diagnosis and treatment of PCa, incurable mCRPC and neurodegenerative diseases such as ALS, schizophrenia and neuropathic pain that over-express PSMA protein.

  因此，本文揭示了一种化合物和小分子抑制剂或配体的方法，用于诊断和治疗前列腺、脑部、乳腺等癌症，以及神经退行性疾病。通过广泛的计算机辅助设计研究，设计了一类新型PSMA抑制剂，称为氨基乙酰胺1。开发了一种简单、温和且高产率的合成方法用于合成1，并显示其对PSMA蛋白具有高亲和力。从1衍生的荧光偶联物22和25显示出在前列腺癌细胞系中的选择性摄取，并可用于术中手术切除肿瘤。合成了用于标记99mTc放射性同位素的偶联物31和34。可以引入类似DOTA、NOTA或假体基团的大环螯合核心，以标记放射性同位素68Ga、64Cu、18F和177Lu，用于诊断和治疗前列腺癌、不可治愈的mCRPC和过度表达PSMA蛋白的神经退行性疾病，如ALS、精神分裂症和神经病性疼痛。