4β-amino-1,2,3,4-tetrahydonaphthalene-1β,2α,3α-triol | 119116-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4β-amino-1,2,3,4-tetrahydonaphthalene-1β,2α,3α-triol
• 英文别名: (+/-)-1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3,4-triol；(1S,2R,3S,4R)-4-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,3-triol
• CAS: 119116-74-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: NPCDRAZIARIVLJ-XFWSIPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4β-amino-1,2,3,4-tetrahydonaphthalene-1β,2α,3α-triol 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Trimethylsilanyl-((1R,2S,3R,4S)-2,3,4-tris-trimethylsilanyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  芳香烃二醇环氧-胞嘧啶加合物5'- O-（9-苯基黄嘌呤-9-基）-N 4 -[（±）-1β，2α，3α-三乙酰氧基-1,2,3,4-的合成四氢-4β-萘基] -2'-脱氧胞苷，适合掺入合成的寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  描述了适用于掺入寡脱氧核糖核苷酸合成的模型聚芳烃二醇环氧-胞嘧啶加合物的第一个全合成。讨论了控制二醇环氧化物-核苷加合物的相对立体化学的方法。该合成产生5'- O-（9-苯基黄嘌呤-9-基）-N 4 -[（±）-1β，2α，3α-三乙酰氧基-1,2,3,4-四氢-4β-萘基] -2 ′-脱氧胞苷为非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/p19880002745
• 作为产物：
  描述：

  4β-azido-1,2,3,4-tetrahydonaphthalene-1β,2α,3α-triol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到4β-amino-1,2,3,4-tetrahydonaphthalene-1β,2α,3α-triol
  参考文献：
  名称：

  芳香烃二醇环氧-胞嘧啶加合物5'- O-（9-苯基黄嘌呤-9-基）-N 4 -[（±）-1β，2α，3α-三乙酰氧基-1,2,3,4-的合成四氢-4β-萘基] -2'-脱氧胞苷，适合掺入合成的寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  描述了适用于掺入寡脱氧核糖核苷酸合成的模型聚芳烃二醇环氧-胞嘧啶加合物的第一个全合成。讨论了控制二醇环氧化物-核苷加合物的相对立体化学的方法。该合成产生5'- O-（9-苯基黄嘌呤-9-基）-N 4 -[（±）-1β，2α，3α-三乙酰氧基-1,2,3,4-四氢-4β-萘基] -2 ′-脱氧胞苷为非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/p19880002745

文献信息

• Non-biomimetic route to deoxyadenosine adducts of carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Seong Jin Kim、Constance M. Harris、Kee-Yong Jung、Masato Koreeda、Thomas M. Harris

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80756-v

  日期：1991.10

  Aminotriols are prepared by direct aminolysis of the diol epoxides of polycyclic aromatic hydrocarbons, providing a substantial improvement over literature methods. The condensation of aminotriols with 6-halopurine deoxyribonucleosides provides a regio- and stereospecific synthesis of deoxyadenosine N6 adducts.

  氨基三醇是通过多环芳族烃的二醇环氧化物的直接氨解制备的，与文献方法相比有实质性的改进。氨基三醇与6-卤代嘌呤脱氧核糖核苷的缩合提供了脱氧腺苷N 6加合物的区域和立体特异性合成。