4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate | 1271131-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-5-azido-2-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]oxyoxan-4-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 1271131-94-2
• 化学式: C₂₄H₂₃ClF₃N₅O₆
• 分子量: 569.925
• InChiKey: IWGAWZMTFJWEFC-VRZSJZFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-D-galactopyranose 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate 、 4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-3-O-chloroacetyl-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranosyl (N-phenyl)trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  半乳糖醛酸内酯在两性离子多糖Sp1的所有三糖重复单元的合成中。

  摘要：

  描述了一种模块化方法，用于合成肺炎链球菌Sp1的1型荚膜多糖的所有可能的三聚体重复单元。这种两性离子多糖选自三糖重复序列，而这又是由两个半乳糖醛酸的单体的建立和2,4,6-三脱氧-4-氨基-2-乙酰氨基d半乳糖基部分。所有单体成分均通过顺式连接-糖苷键。为了克服与有效立体选择性引入α-半乳糖醛酸键相关的困难，我们采用了半乳糖醛酸-[3,6]-内酯结构单元。当用作供体半乳糖苷时，这些结构单元不仅表现良好，而且当具有游离羟基功能时，它们还被证明是反应性受体糖苷。除高度例外，所有三个移码三聚体重复均通过高度立体选择性糖基化反应构建。在非选择性糖基化事件中形成的三糖的差向异构体混合物，在全局脱保护后，可以使用高效阴离子交换色谱（HPEAC）轻松分离。

  DOI：

  10.1021/jo102363d

文献信息

• Multigram-scale synthesis of an orthogonally protected 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-d-galactose (AAT) building block
  作者：A.E. Christina、V.M. Blas Ferrando、F. de Bordes、W.A. Spruit、H.S. Overkleeft、J.D.C. Codée、G.A. van der Marel

  DOI：10.1016/j.carres.2012.02.015

  日期：2012.7

  Reported is the gram-scale synthesis of tert-butyldiphenylsilyl 4-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-2-azido-2,4,6-trideoxy-beta-D-galactopyranoside, which represents an orthogonally protected 2,4-diamino-D-fucose building block, a common constituent of various zwitterionic polysaccharides. The building block has been synthesized from D-glucosamine in 19% overall yield over 14 steps, requiring 5 chromatographic

  报告的是叔丁基二苯基甲硅烷基4-（N-苄氧基羰基）-氨基-2-叠氮基2,4,6-三苯氧基-β-D-吡喃半乳糖苷的克级合成，其代表正交保护的2,4-二氨基- D-岩藻糖结构单元，是各种两性离子多糖的常见成分。该结构单元是由D-氨基葡萄糖合成的，在14个步骤中的总产率为19％，需要进行5次色谱纯化。合成中的关键步骤是引入C-4氨基取代基，该步骤已通过一锅三步程序完成，涉及区域选择性C-3-O-三氯乙酰胺酸酯的形成，C-4-O-三氟甲磺酸和分子内取代。该结构单元可用作受体，并易于转化为供体糖苷。