ethyl 2-[(1'S,2'S,4'aR,8'aR)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]acetate | 1213263-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-[(1'S,2'S,4'aR,8'aR)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]acetate
• CAS: 1213263-86-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: GQIOVIUFZMRILV-CIRFHOKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1'S,2'S,4'aR,8'aR)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以95%的产率得到2-((4a'R,5'S,6'S,8a'R)-5',6',8a'-trimethyloctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-5'-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cacospongionolide B的全合成

  摘要：

  实现了(+)-cacospongionolide B的全合成。该合成涉及在钯催化剂和 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联的情况下，由 D-阿拉伯糖衍生的糖苷与 3-呋喃基硼酸的高度立体选择性 C-糖苷化反应，通过乙烯基反式反应制备的烷基硼烷萘烷与三氟甲磺酸烯基酯。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)17
• 作为产物：
  描述：

  在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以73%的产率得到ethyl 2-[(1'S,2'S,4'aR,8'aR)-1',2',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Cacospongionolide B的全合成

  摘要：

  实现了(+)-cacospongionolide B的全合成。该合成涉及在钯催化剂和 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联的情况下，由 D-阿拉伯糖衍生的糖苷与 3-呋喃基硼酸的高度立体选择性 C-糖苷化反应，通过乙烯基反式反应制备的烷基硼烷萘烷与三氟甲磺酸烯基酯。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)17

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cacospongionolide B
  作者：Susumu Kobayashi、Motoko Oshida、Misaki Ono、Atsuo Nakazaki

  DOI：10.3987/com-09-s(s)17

  日期：——

  Total synthesis of (+)-cacospongionolide B was achieved. The synthesis involved highly stereoselective C-glycosidation of a glycal derived from D-arabinose with 3-furyl boronic acid in the presence of a palladium catalyst and B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling of in situ generated alkylborane prepared by the reaction of vinyl trans-decalin with alkenyl triflate.

  实现了(+)-cacospongionolide B的全合成。该合成涉及在钯催化剂和 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联的情况下，由 D-阿拉伯糖衍生的糖苷与 3-呋喃基硼酸的高度立体选择性 C-糖苷化反应，通过乙烯基反式反应制备的烷基硼烷萘烷与三氟甲磺酸烯基酯。