methyl 2-[(2R,3S,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate | 1271303-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2-[(2R,3S,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate
• CAS: 1271303-01-5
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: PLNIZINIKJINGL-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3S,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2S,3R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Synthesis of All Stereoisomers of a 2,3-Unsaturated C-Glycoside Scaffold

  摘要：

  All stereoisomers of a highly functionalized 2,3-unsaturated C-glycoside can be accessed in 10-100 g quantities from readily available starting materials and reagents in 3-7 steps. These chiral scaffolds contain three stereogenic centers along with orthogonally protected functional groups for downstream reactivity.

  DOI：

  10.1021/jo1022926
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,5S,6R)-5-acetoxy-6-(acetyloxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2R,3S,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  软海绵素 B 全合成的反向方法

  摘要：

  描述了一种用于软海绵素 B 全合成的新策略，其特点是通过先形成 C-O 键，然后形成 C-C 键，从经典方法中逆转了许多环醚的顺序构建。利用尼古拉斯反应生成线性醚作为软海绵素 B 和软海绵素和艾日布林化合物家族其他成员全合成的前体，这种新方法为开发这些复杂且有价值的化合物的改进合成提供了新的机会。在本文中，我们报告了已定义片段I、MN、EFG和A的合成。片段I和MN然后将其偶联并细化为高级中间体IJKLMN，其与片段EFG结合，在适当的细化和大环内酯化后，提供更高级的多环中间体EFGHIJKLMN。后者的精心制作和与片段A 的偶联，然后进一步功能化，通过短而收敛的途径完成了软海绵素 B 的全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05270

文献信息

• A Reverse Approach to the Total Synthesis of Halichondrin B
  作者：K. C. Nicolaou、Saiyong Pan、Yogesh Shelke、Dipendu Das、Qiuji Ye、Yong Lu、Susanta Sau、Ruiyang Bao、Stephan Rigol

  DOI：10.1021/jacs.1c05270

  日期：2021.6.23

  and eribulin families of compounds, this novel approach provides new opportunities for the development of improved syntheses of these complex and valuable compounds. In this Article, we report the syntheses of defined fragments I, MN, EFG, and A. Fragments I and MN were then coupled and elaborated to advanced intermediate IJKLMN, which was joined with fragment EFG to afford, after appropriate elaboration

  描述了一种用于软海绵素 B 全合成的新策略，其特点是通过先形成 C-O 键，然后形成 C-C 键，从经典方法中逆转了许多环醚的顺序构建。利用尼古拉斯反应生成线性醚作为软海绵素 B 和软海绵素和艾日布林化合物家族其他成员全合成的前体，这种新方法为开发这些复杂且有价值的化合物的改进合成提供了新的机会。在本文中，我们报告了已定义片段I、MN、EFG和A的合成。片段I和MN然后将其偶联并细化为高级中间体IJKLMN，其与片段EFG结合，在适当的细化和大环内酯化后，提供更高级的多环中间体EFGHIJKLMN。后者的精心制作和与片段A 的偶联，然后进一步功能化，通过短而收敛的途径完成了软海绵素 B 的全合成。
• Large-Scale Synthesis of All Stereoisomers of a 2,3-Unsaturated <i>C</i>-Glycoside Scaffold
  作者：Baudouin Gerard、Jean-Charles Marié、Bhaumik A. Pandya、Maurice D. Lee IV、Haibo Liu、Lisa A. Marcaurelle

  DOI：10.1021/jo1022926

  日期：2011.3.18

  All stereoisomers of a highly functionalized 2,3-unsaturated C-glycoside can be accessed in 10-100 g quantities from readily available starting materials and reagents in 3-7 steps. These chiral scaffolds contain three stereogenic centers along with orthogonally protected functional groups for downstream reactivity.