(6R)-7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester; toluene-4-sulfonate | 64730-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester; toluene-4-sulfonate
• CAS: 64730-26-3
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 476.574
• InChiKey: FGQLZOZLQTYZAM-GBWFEORMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester; toluene-4-sulfonate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将含金属部分附着到 β-内酰胺抗生素上：青霉素和头孢菌素的案例

  摘要：

  已经开发了制备具有完整双环cepham或penam系统作为配体的过渡金属配合物的程序。从容易获得的 4-叠氮基-2-氮杂环丁酮开始，使用铜催化的 3-叠氮基-2-氮杂环丁酮和炔烃之间的叠氮-炔环加成，调整了合成方法，然后进行甲基化和金属转移成 Au(I) 和 Ir (III)来自介离子卡宾Ag(I)络合物的络合物。该方法应用于 6-叠氮青霉南和 7-叠氮头孢霉衍生物，构建 6-(1,2,3-三唑基)青霉南和 7-(1,2,3-三唑基)头孢霉前配体，其在甲基化和金属化后Au(I) 和 Ir(III) 配合物产生的产物源自金属与 penam C 6和 cepham C 7位的配位，从而完整地保留了青霉素和头孢菌素支架的双环结构。通过 X 射线衍射测定了配合物28b的晶体结构，该配合物具有直接与完整青霉素双键键合的 Ir 原子。这是具有完整抗生素双环系统的青霉素-过渡金属复合物的第一份结构报告。使用

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c01548
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (6R)-7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester; toluene-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  将含金属部分附着到 β-内酰胺抗生素上：青霉素和头孢菌素的案例

  摘要：

  已经开发了制备具有完整双环cepham或penam系统作为配体的过渡金属配合物的程序。从容易获得的 4-叠氮基-2-氮杂环丁酮开始，使用铜催化的 3-叠氮基-2-氮杂环丁酮和炔烃之间的叠氮-炔环加成，调整了合成方法，然后进行甲基化和金属转移成 Au(I) 和 Ir (III)来自介离子卡宾Ag(I)络合物的络合物。该方法应用于 6-叠氮青霉南和 7-叠氮头孢霉衍生物，构建 6-(1,2,3-三唑基)青霉南和 7-(1,2,3-三唑基)头孢霉前配体，其在甲基化和金属化后Au(I) 和 Ir(III) 配合物产生的产物源自金属与 penam C 6和 cepham C 7位的配位，从而完整地保留了青霉素和头孢菌素支架的双环结构。通过 X 射线衍射测定了配合物28b的晶体结构，该配合物具有直接与完整青霉素双键键合的 Ir 原子。这是具有完整抗生素双环系统的青霉素-过渡金属复合物的第一份结构报告。使用

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c01548

文献信息

• Preparation of .DELTA.3-7.ALPHA.-phenylacetamidodesacetoxycephalosporanic acid.
  作者：P. G. CLAES、G. DECOSTER、L. A. KERREMANS、H. VANDERHAEGHE

  DOI：10.7164/antibiotics.32.820

  日期：——

  Δ3-7α-Phenylacetamidodesacetoxycephalosporanic acid was prepared by ring expansion of 6-epi-benzylpenicillin-S-sulfoxide, using N, O-bis(trimethylsilyl)acetamide( BSA) as silylating and dehydrating agent and α-picoline/α-picoline hydrobromide as catalyst. In some experiments 7α-phenylacetamido-3β-bromo-3α-methylcepham-4α-carboxylic acid was obtained as a side product. 7-Epimers in the desacetoxycephalosporanic series were also prepared by base-catalyzed epimerization of the benzyl 7 β-(p -nitrobenzylideneimino)desacetoxycephalosporanate and of the S-sulfoxide of natural methyl 6-phenylacetamidodesacetoxycephalosporanate. In both reactions 1, 5-diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene( DBN) was used as epimerization catalyst.

  以N,O-双(三甲基硅基)乙酰胺(BSA)为硅烷化剂和脱水剂,α-甲基吡啶/α-甲基吡啶氢溴酸盐为反应剂,通过6-表苄青霉素-S-亚砜扩环制备Δ3-7α-苯基乙酰胺去乙酰氧基头孢烷酸。催化剂。在一些实验中，获得了副产物7α-苯基乙酰胺-3β-溴-3α-甲基头孢姆-4α-羧酸。去乙酰氧基头孢菌素系列中的 7-差向异构体也通过 7 β-(对硝基亚氨基)去乙酰氧基头孢菌酸苄酯和天然 6-苯基乙酰胺去乙酰氧基头孢菌酸甲酯的 S-亚砜的碱催化差向异构化来制备。在两个反应1中，5-二氮杂双环(4.3.0)壬-5-烯(DBN)均用作差向异构催化剂。