(3R,4S)-2-benzyl-4-formyl-3-napthylisoxazolidine | 309918-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3R,4S)-2-benzyl-4-formyl-3-napthylisoxazolidine
• CAS: 309918-71-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: LDHCKIIKZUQTSG-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-2-benzyl-4-formyl-3-napthylisoxazolidine 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Potassium; (3R,4S)-2-benzyl-3-naphthalen-2-yl-isoxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化的新策略：第一个对映选择性有机催化 1,3-偶极环加成

  摘要：

  我们的实验室一直致力于为使用有机化学品作为反应催化剂的对映选择性催化设计广泛有用的新策略。在我们最近的研究中，我们报道了使用手性咪唑烷酮 1 (eq 1) 可逆形成亚胺离子对 α,β-不饱和醛的 LUMO 降低活化是开发对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应的宝贵平台。等式 2)。在这项工作中，我们揭示了这种催化策略也适用于硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3 + 2] 环加成反应，以提供异恶唑烷（方程式 3），这是一种有用的合成子，可用于构建具有生物学意义的氨基酸，β-内酰胺、氨基碳水化合物和生物碱。据我们所知，这是有机催化 1,3-偶极环加成的第一个例子。而且，

  DOI：

  10.1021/ja005517p
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 (Z)-N-(2-naphthyl)methylidenebenzylamine N-oxide 在 (5S)-5-benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one trifluoromethanesulfonic acid salt 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (3S,4S)-2-benzyl-4-formyl-3-napthylisoxazolidine 、 (3S,4R)-2-benzyl-4-formyl-3-napthylisoxazolidine 、 (3R,4S)-2-benzyl-4-formyl-3-napthylisoxazolidine 、 (3R,4R)-2-benzyl-4-formyl-3-napthylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  有机催化的新策略：第一个对映选择性有机催化 1,3-偶极环加成

  摘要：

  我们的实验室一直致力于为使用有机化学品作为反应催化剂的对映选择性催化设计广泛有用的新策略。在我们最近的研究中，我们报道了使用手性咪唑烷酮 1 (eq 1) 可逆形成亚胺离子对 α,β-不饱和醛的 LUMO 降低活化是开发对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应的宝贵平台。等式 2)。在这项工作中，我们揭示了这种催化策略也适用于硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3 + 2] 环加成反应，以提供异恶唑烷（方程式 3），这是一种有用的合成子，可用于构建具有生物学意义的氨基酸，β-内酰胺、氨基碳水化合物和生物碱。据我们所知，这是有机催化 1,3-偶极环加成的第一个例子。而且，

  DOI：

  10.1021/ja005517p