dimethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-vinylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate | 1263271-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-vinylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-ethenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1263271-82-4
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₆
• 分子量: 336.193
• InChiKey: XNEBNWOWJFCTGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 dimethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-vinylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(E)-dimethyl 3-ethylidene-4-oxocyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的硼化烯炔的环异构化反应

  摘要：

  发现由金和银盐的混合物产生的金（I）络合物对硼化的炔烃的环异构化反应具有高反应性。炔醇频哪醇硼酸酯和烯基频哪醇硼酸酯均被耐受，从而以中等至高收率提供产物。有趣的是，不同的内产物和外产物的比例在很大程度上取决于硼酸酯官能团的位置。可以进行进一步的应用，包括铃木-宫浦交叉偶联和氧化反应，从而提供各种合成上有用的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.051
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(prop-2-ynyl)-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)malonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 dimethyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-vinylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的硼化烯炔的环异构化反应

  摘要：

  发现由金和银盐的混合物产生的金（I）络合物对硼化的炔烃的环异构化反应具有高反应性。炔醇频哪醇硼酸酯和烯基频哪醇硼酸酯均被耐受，从而以中等至高收率提供产物。有趣的是，不同的内产物和外产物的比例在很大程度上取决于硼酸酯官能团的位置。可以进行进一步的应用，包括铃木-宫浦交叉偶联和氧化反应，从而提供各种合成上有用的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.051

文献信息

• Gold-catalyzed cycloisomerization reactions of boronated enynes
  作者：Jack Chang Hung Lee、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.051

  日期：2011.1

  Gold (I) complexes generated from a mixture of gold and silver salts were found to be highly reactive for the cycloisomerization reactions of boronated enynes. Both alkynyl pinacol boronates and alkenyl pinacol boronates were tolerated, affording products in moderate to high yields. Interestingly, the ratio of the different endo- and exo-products was heavily dependent on the position of the boronate

  发现由金和银盐的混合物产生的金（I）络合物对硼化的炔烃的环异构化反应具有高反应性。炔醇频哪醇硼酸酯和烯基频哪醇硼酸酯均被耐受，从而以中等至高收率提供产物。有趣的是，不同的内产物和外产物的比例在很大程度上取决于硼酸酯官能团的位置。可以进行进一步的应用，包括铃木-宫浦交叉偶联和氧化反应，从而提供各种合成上有用的产品。