2,3-diphenyl-5-butylisoxazolidine | 19969-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 2,3-diphenyl-5-butylisoxazolidine
• 英文别名: 5-butyl-2,3-diphenyl-isoxazolidine；2,3-Diphenyl-5-butyl-isoxazolidin
• CAS: 19969-01-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: TWLPZOZOGASMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-5-butylisoxazolidine 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-phenyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 6, p. 2043 - 2055

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 C,N-diphenylnitrone 生成 2,3-diphenyl-5-butylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 6, p. 2043 - 2055

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of nitrones in the synthesis of anatoxin-a, very fast death factor
  作者：Joseph J. Tufariello、Harold Meckler、K.Pushpananda A. Senaratne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96699-2

  日期：1985.1

  The synthesis of anatoxin-a (1) was completed by using the cycloaddition of 1-pyrroline 1-oxide (2) onto dienol (6), a reaction which proceeded with high stereoselectivity, regioselectivity, and site selectivity. The resultant adduct (i.e. 7) was oxidized to a second nitrone (i.e. 8) which undergoes a second closure to afford cycloadduct 9a with regiospecificity. The conversion of 9a into anatoxin-a

  Anatoxin-a（1）的合成是通过将1-pyrroline 1-oxide（2）环加成到二烯醇（6）上来完成的，该反应以高立体选择性，区域选择性和位点选择性进行。将所得的加合物（即7）氧化为第二硝酮（即8），将其进行第二次封闭以提供具有区域特异性的环加合物9a。将9a转化为盐酸Anatoxin-a（1 ·HCl）既直接又有效。
• Andreev, S. A.; Sokolova, O. S.; Kogan, L. M., Journal of applied chemistry of the USSR, 1990, vol. 63, # 2.2, p. 376 - 380
  作者：Andreev, S. A.、Sokolova, O. S.、Kogan, L. M.、Krol', V. A.

  DOI：——

  日期：——