Cbz-Trp-Met-OH | 66638-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Trp-Met-OH
• 英文别名: Z-Trp-met-OH；(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 66638-72-0
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₅S
• 分子量: 469.561
• InChiKey: ZCSSVKHHUVPOHN-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Trp-Met-OH 在 三异丙基硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过活化的α-氨基酯合成肽

  摘要：

  报道了一种温和，实用和简单的肽键形成步骤。除了活化羧酸官能团之外，该反应还涉及前所未有的活化α-氨基酯的使用。该方法提供了直接进入二肽的方法，并且在使用敏感的半胱氨酸残基时有效，因为在这种情况下未检测到差向异构。通过在具有挑战性的N→C方向上合成模型四肽，说明了该方法在迭代肽合成中的适用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201402147
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 三异丙基硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Cbz-Trp-Met-OH
  参考文献：
  名称：

  通过活化的α-氨基酯合成肽

  摘要：

  报道了一种温和，实用和简单的肽键形成步骤。除了活化羧酸官能团之外，该反应还涉及前所未有的活化α-氨基酯的使用。该方法提供了直接进入二肽的方法，并且在使用敏感的半胱氨酸残基时有效，因为在这种情况下未检测到差向异构。通过在具有挑战性的N→C方向上合成模型四肽，说明了该方法在迭代肽合成中的适用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201402147

文献信息

• Sequential One-Pot Synthesis of Dipeptides through the Transient Formation of CDI-<i>N</i>-Protected α-Aminoesters
  作者：Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Simon Suppo、Camille Midrier、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/adsc.201700034

  日期：2017.6.6

  The synthesis of dipeptides through a sequential one‐pot procedure from commercially available protected amino acids is described. The transformation relies on the use of in situ generated transiently CDI‐protected α‐amino esters (CDI, e.g. N,N′‐carbonyldiimidazole). In addition of being a highly atom‐economical process, the couplings take place under very mild and neutral conditions without adding

  描述了通过顺序的一锅法从市售受保护的氨基酸合成二肽的方法。转化依赖于使用原位生成的瞬时CDI保护的α-氨基酯（CDI，例如N，N'-羰基二咪唑）。除了是高度原子经济的过程外，偶联还可以在非常温和和中性的条件下进行，而无需在反应介质中添加碱。该方案为二肽衍生物的制备提供了一条简洁且成本较低的途径（12个实例，收率高达87％），并且与常用的N-氨基甲酸酯保护基团兼容。此外，即使使用敏感的Boc-Cys（Bn）-OH，也未检测到差向异构。