NH2-L-Phe-L-Val-CH3*TFA | 89821-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NH2-L-Phe-L-Val-CH3*TFA
• 英文别名: NH₂-L-Phe-L-Val-CH₃*TFA
• CAS: 89821-19-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 392.375
• InChiKey: COYIGYBXFBNQJQ-QNTKWALQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NH2-L-Phe-L-Val-CH3*TFA 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-{(S)-2-[(2-Bromo-ethyl)-(2-nitro-benzenesulfonyl)-amino]-3-methyl-butyrylamino}-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of substituted oxopiperazines from amino acids

  摘要：

  The synthesis of substituted oxopiperazines, which may act as conformationally constrained peptide mimics, is reported. The synthesis is based on the cyclization of sulfonamide dipeptides with dibromoethane as the 1, 2-dielectrophile. Alternatively, these mimetics were prepared via a Mitsunobu reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01878-4
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-valyl-L-phenylalanine methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 NH2-L-Phe-L-Val-CH3*TFA
  参考文献：
  名称：

  Radyukhin, V. A.; Kazakova, N. A.; Filippovich, E. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 2, p. 377 - 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosides by the Reductive Glycosylation of Azides with Protected and Native Carbohydrate Donors
  作者：Jianbin Zheng、Kaveri Balan Urkalan、Seth B. Herzon

  DOI：10.1002/anie.201301264

  日期：2013.6.3

  A simple and straightforward method for the stereocontrolled synthesis of β‐linked N‐glycosides uses alkyl and aryl azides as the nitrogen source. The N‐glycosides are formed in high yields and with high β selectivities (typically >70 % yield, >15:1 β:α selectivity). This approach is also amenable to the synthesis of N‐glycosylated amino acids and peptides (see example, Fmoc=9‐fluorenylmethoxycarbonyl)

  一种简单直接的立体控制合成β-连接N-糖苷的方法，使用烷基和芳基叠氮化物作为氮源。N-糖苷的形成具有高产率和高 β 选择性（通常 >70% 产率，>15:1 β:α 选择性）。这种方法也适用于N-糖基化氨基酸和肽的合成（参见示例，Fmoc=9-芴基甲氧基羰基）。
• Decatungstate-Catalyzed C(sp³)–H Alkylation of a Val Residue Proximal to the N-Terminus Controlled by an Electrostatic Interaction
  作者：Jizhou Song、Takeru Torigoe、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01154

  日期：2023.5.26

  valine methyl ester (H-Val-OMe·TFA) with electron-deficient alkenes under UV irradiation. The electrostatic interaction between the cationic ammonium group (+NH3) of the main chain and anionic [W10O32]4– played an important role in this reaction. The influence of various protected amino acids in the C(sp3)–H alkylation was investigated as the model reaction for the alkylation of Val-containing peptides

  十钨酸盐光催化剂[W 10 O 32 ] 4–在紫外光照射下有效促进缬氨酸甲酯三氟乙酸盐(H-Val-OMe·TFA) 与缺电子烯烃的C(sp 3 )–H 烷基化反应。主链的阳离子铵基（ + NH 3 ）与阴离子[W 10 O 32 ] 4–之间的静电相互作用在该反应中起着重要作用。C(sp 3 )中各种保护氨基酸的影响)-H 烷基化被研究作为含 Val 肽烷基化的模型反应。通过这种烷基化将炔烃部分引入 Val 是成功的，并证明了连续的铜催化叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC)。位于从 N 端算起第二个 Val 残基的C(sp 3 )–H 键也被成功转换。含有两个 Val 残基的寡肽的C(sp 3 )–H 烷基化选择性地靠近 N 末端进行。
• Late‐Stage Halogenation of Peptides, Drugs and (Hetero)aromatic Compounds with a Nucleophilic Hydrazide Catalyst
  作者：Haripriyo Mondal、Subimal Patra、Shuvendu Saha、Tarak Nayak、Uddalak Sengupta、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/anie.202312597

  日期：2023.12.18

  A hydrazide catalyst is introduced for the late-stage halogenation of peptides, drugs and (hetero)aromatics with high efficiency and selectivity. The active site comprises the hydrazide group attached to a sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as delivery of halonium species from the N-halosuccinimide source to the substrates, thus featuring a cooperative interaction.

  引入酰肼催化剂，用于高效、选择性地对肽、药物和（杂）芳族化合物进行后期卤化。活性位点包含连接到磺酰胺部分的酰肼基团，这有利于卤鎓物质从N-卤代琥珀酰亚胺源到底物的接受和递送，从而具有协同相互作用的特征。